4-(benzyloxy)-2H-chromen-2-one | 71386-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-benzyloxycoumarin；4-benzyloxy-chromen-2-one；4-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 71386-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: OMUVYLYWYONGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2H-chromen-2-one 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-benzyloxy-3-chlorochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氯化和4-烷氧基香豆素，4-烷氧基-2-吡喃酮及相关杂环的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  具有生物重要性的4-烷氧基香豆素的氯化反应是通过使用三氯异氰尿酸（一种替代N-氯琥珀酰亚胺的方法）实现的。Suzuki-Miyaura将氯代香豆素与各种硼酸的交叉偶联提供了高达99％的收率的产品。该协议已成功应用于相关的2-pyrone，2-pyridone和2-quinolone衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700837
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以48 %的产率得到4-(benzyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-吡啶酮的区域选择性酰亚胺化

  摘要：

  我们展示了2-吡啶酮的无配体和手套箱的区域选择性直接C(3)–H酰亚胺化以及使用Cu(OAc) 2 ·H 2 O作为催化剂对带有甲基取代基的2-吡啶酮的苄型酰亚胺化，并且N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 作为酰亚胺化试剂。多种酰亚胺化 2-吡啶酮衍生物均具有优异的产率。本策略在克规模上运行良好，并且所得产物可以容易地进行单和双脱磺酰化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00681

文献信息

• Pd/Pivalic Acid Mediated Direct Arylation of 2-Pyrones and Related Heterocycles
  作者：Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Eoin Ó Muimhneacháin、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201500262

  日期：2015.6

  Direct arylation represents a favourable alternative to traditional cross-coupling reactions and has found widespread use with simple aryls and robust heterocycles. Herein a direct arylation protocol has been optimised and applied to more delicate, privileged biological motifs. The intramolecular direct arylation of 2-pyrones, 2-coumarins, 2-pyridones and 2-quinolones occurs in very good to excellent

  直接芳基化代表了传统交叉偶联反应的有利替代方案，并已广泛用于简单的芳基和稳健的杂环。在此，直接芳基化方案已被优化并应用于更精细、特权的生物基序。使用 Pd0 源和新戊酸作为关键添加剂，2-吡喃酮、2-香豆素、2-吡啶酮和 2-喹诺酮的分子内直接芳基化以非常好的收率发生。还进行了初步的机械调查。
• Majumdar; Khan; Chattopadhyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 483 - 485
  作者：Majumdar、Khan、Chattopadhyay

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxic activity of non-naturally substituted 4-oxycoumarin derivatives
  作者：Silvia Serra、Andrea Chicca、Giovanna Delogu、Saleta Vázquez-Rodríguez、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Laura Casu、Jürg Gertsch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.099

  日期：2012.9

  Coumarins are a large family of natural and synthetic compounds exerting different pharmacological effects, including cytotoxic, anti-inflammatory or antimicrobial. In the present communication we report the synthesis of a series of 12 diversely substituted 4-oxycoumarin derivatives including methoxy substituted 4-hydroxycoumarins, methyl, methoxy or unsubstituted 3-aryl-4-hydroxycoumarins and 4-benzyloxycoumarins and their anti-proliferative effects on breast adenocarcinoma cells (MCF-7), human promyelocytic leukemia cells (HL-60), human histiocytic lymphoma cells (U937) and mouse neuroblastoma cells (Neuro2a). The most potent bioactive molecule was the 4-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin (compound 1) which showed similar potency (IC50 0.2-2 mu M) in all cancer cell lines tested. This non-natural product reveals a simple bioactive scaffold which may be exploited in further studies. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cravotto, Giancarlo; Nano, Gian Mario; Palmisano, Giovanni, Synthesis, 2003, # 8, p. 1286 - 1291
  作者：Cravotto, Giancarlo、Nano, Gian Mario、Palmisano, Giovanni、Tagliapietra, Silvia

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI EIJI; KATSURAGAWA BUNZO; INOUE SHOJI, J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 3, 110-111
  作者：SUZUKI EIJI、 KATSURAGAWA BUNZO、 INOUE SHOJI

  DOI：——

  日期：——