2-(allyloxy)-1-iodo-4-methylbenzene | 159625-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1-iodo-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(allyloxy)-2-iodo-4-methylbenzene；1-Iodo-4-methyl-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 159625-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: JLGAIQZUDAFISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2-(allyloxy)-1-iodo-4-methylbenzene 在 dilithium cyclooctatetraenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到[1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]PdI(m-CH3(C6H3)-o-OCH2CH=CH2)
  参考文献：
  名称：

  Stable Arylpalladium Iodides and Reactive Arylpalladium Trifluoromethanesulfonates in the Intramolecular Heck Reaction

  摘要：

  The reactions of 1-iodo-2-(3-butenyl)benzene and of two side-chain ether analogs with [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene](eta(2)-cyclooctatetraene)palladium gave the expected (eta(1)-aryl)-(eta(1)-iodo)palldium adducts, the 2-oxa-3-butenyl complex being characterized by X-ray crystallography. The alkene does not interact directly with palladium. Restricted rotation about the aryl-palladium bond was observed on the NMR time scale in all cases, since the methylene group(s) of the side chain were diastereotopic. The complexes were stable, but on treatment with silver trifluoromethanesulfonate in acetone at low temperature an unstable species was identified by H-1 and P-31 NMR in two of the three cases. Spectral observations were consistent with the formation and subsequent rearrangement of an intermediate along the pathway of an intramolecular Heck cyclisation with structure o-C6H4OC(CH3)(Pd[dppf]OTf).

  DOI：

  10.1021/om00001a032
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(allyloxy)-1-iodo-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基系芳基碘的钯催化化学选择性氧化加成：中等尺寸环的合成和机理研究

  摘要：

  这封信描述了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 型/Heck 反应与烯丙氧基连接的芳基碘化物和氮丙啶。该策略通过分子间环化提供了对苯并环化的中等大小环的有效访问。底物芳基碘有两个氧化加成位点，即芳族C-I键和烯丙基-氧键。烯丙基-氧键的化学选择性氧化加成是有利的，随后是芳族 C-I 键的活化。氮丙啶起着关键作用。机理研究阐明了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01238

文献信息

• CN115286599
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——