3-Methylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 60443-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 60443-33-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: SXNWTSRLVJWRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-ethenyl-3-methylbicyclo[3.2.1]octan-2-one 、 (3R,4R)-4-ethenyl-3-methylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联异构化-分子内醛醇化工艺从烯丙醇/内酯合成新型双环烷烃衍生物

  摘要：

  新的双环[3.2.1]辛烷可以通过几个步骤从降冰片烯中轻松制备。该过程的关键反应是串联异构化——由过渡金属催化剂介导的乳醇 4 和/或烯丙醇 5 的分子内醛醇反应。该反应提供双环衍生物 6 作为单一立体异构体，该过程的立体选择性可以通过使用高级计算研究分析不同过渡态来解释。关键中间体烯酮 7 很容易通过相应的甲磺酸酯从 6 获得。双环烯酮 7 的合成潜力用几个例子来说明。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217527
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-hydroxy-3-methylbicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到3-Methylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联异构化-分子内醛醇化工艺从烯丙醇/内酯合成新型双环烷烃衍生物

  摘要：

  新的双环[3.2.1]辛烷可以通过几个步骤从降冰片烯中轻松制备。该过程的关键反应是串联异构化——由过渡金属催化剂介导的乳醇 4 和/或烯丙醇 5 的分子内醛醇反应。该反应提供双环衍生物 6 作为单一立体异构体，该过程的立体选择性可以通过使用高级计算研究分析不同过渡态来解释。关键中间体烯酮 7 很容易通过相应的甲磺酸酯从 6 获得。双环烯酮 7 的合成潜力用几个例子来说明。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217527