2,4,5,8,9-penta-O-acetyl-6a-carba-α-N-acetylneuraminic acid | 141276-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5,8,9-penta-O-acetyl-6a-carba-α-N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: methyl (1S,3S,4S,5R)-4-acetamido-1,3-diacetoxy-5-[(1S,2R)-1,2,3-triacetoxypropyl]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 141276-92-8
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₁₃
• 分子量: 531.514
• InChiKey: AVJQRIYDZKOSKA-OJMNFPMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  186.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,8,9-penta-O-acetyl-6a-carba-α-N-acetylneuraminic acid 在 sodium hydroxide 、 Amberlite IR-12OB (H+) resin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-6a-carbaneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00344-f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4R,5S)-4,5-epoxy-1-hydroxy-3-{(Z)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]prop-1-en-1-yl}cyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 Lindlar's catalyst 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 112.75h， 生成 2,4,5,8,9-penta-O-acetyl-6a-carba-α-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能合成碳环N-乙酰神经氨酸及其衍生物的途径

  摘要：

  唾液酸（N-乙酰神经氨酸）是一种具有9个碳主链的碳水化合物，通常在生物系统中的糖缀合物末端被发现。由于这一突出，已报道了许多合成唾液酸及其许多衍生物的途径。这些化合物中的大多数保留了环内氧原子，后者成为缩酮糖苷键的一部分，缩酮糖苷键将唾液酸连接到糖缀合物中的倒数第二个残基上。相对于碳代唾液酸（与亚甲基组替换所述环氧原子）的单个合成已经报道（Ogawa等人（Carbohydr。RES。 ，1995年，269在30步和0.5％，53-78）本报告详细介绍了6a-carba-α-的可靠合成方法d-唾液酸涉及18个步骤，并以d-奎尼酸为起始原料可得到5％的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.065

文献信息

• Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaru Yoshikawa、Toshiaki Taki

  DOI：10.1039/c39920000406

  日期：——

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesized from the Diels–Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to biological assay.

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。