calix[4]quinone | 125583-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: calix[4]quinone
• 英文别名: calix<4>quinone；Calix(4)quinone；pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,6,9,12,15,18,21-octaene-5,11,17,23,25,26,27,28-octone
• CAS: 125583-07-5；146565-42-6
• 化学式: C₂₈H₁₆O₈
• 分子量: 480.43
• InChiKey: DUGCYJISDMPUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calix[4]quinone 以 高氯酸 、 乙腈 为溶剂， 生成 calix[4]hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  含水乙腈中杯[4]醌电化学还原机理研究

  摘要：

  杯[4]醌（CQs）的电化学还原机理至关重要，因为已知它们的还原产物杯[4]对苯二酚（CQH8s）可以自组装有机纳米管，进而自组装新型金属通过溶剂化金属电化学还原的自合成过程制备纳米结构。因此，我们对严格干燥的乙腈 (CH3CN) 和含有不同量水和高氯酸的 CH3CN 中 CQ 的电化学还原进行了详细研究。CQ 在干燥的 CH3CN 中经历一系列可逆的单电子还原，导致每个对苯醌单元的阴离子自由基随后形成二价阴离子。然而，在含有 CH3CN 的水中初始电子转移后，会发生一系列与质子的化学电化学反应。这一系列反应的最终产物通过八电子八质子反应被确定为 CQH8。中间物种鉴定，反应机制...

  DOI：

  10.1021/jp049864n
• 作为产物：
  描述：

  calix[4]hydroquinone 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 calix[4]quinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and NMR behavior of calix[4]quinone and calix[4]hydroquinone

  摘要：

  Calix[4]quinone (7) and calix[4]hydroquinone (6) have been synthesis using three different synthetic pathways. The first pathway to 7 from calix[4]arene (1) consists of six steps: acetylation, Fries rearrangement, Baeyer-Villiger oxidation after acetylation, hydrolysis, and oxidation. The second pathway to 7 from 1 consists of four steps: acetylation, Fries rearrangement, reaction of the product obtained by Fries rearrangement with sodium azide, and oxidation. The third pathway to 7 from 1 is most convenient and consists of three steps: diazo coupling reaction, reduction, and oxidation. The NMR behavior of 6 and 7 is described.

  DOI：

  10.1021/jo00039a027

文献信息

• Quasi-Solid-State Rechargeable Lithium-Ion Batteries with a Calix[4]quinone Cathode and Gel Polymer Electrolyte
  作者：Weiwei Huang、Zhiqiang Zhu、Lijiang Wang、Shiwen Wang、Hao Li、Zhanliang Tao、Jifu Shi、Lunhui Guan、Jun Chen

  DOI：10.1002/anie.201302586

  日期：2013.8.26

  It can be exploited to prepare quasi‐solid‐state rechargeable lithium batteries with a poly(methyl acrylate)/poly(ethylene glycol) based gel polymer electrolyte and a LiClO4/DMSO loading. It shows an initial discharge capacity of 422 mA h g−1 and a capacity retention of 379 mA h g−1 after 100 cycles.

  充满容量：杯[4]醌（C4Q）具有八个可利用的羰基，用于结合锂离子（参见图片）。可以利用它来制备具有基于聚丙烯酸甲酯/聚乙二醇的凝胶聚合物电解质和LiClO 4 / DMSO负载的准固态可充电锂电池。它显示了100次循环后的初始放电容量为422 mA h g -1和379 mA h g -1的容量保持率。
• One Step Synthesis of Calix[<i>n</i>]quin­ones through the HClO₄/PbO₂-Mediated Oxidation of Calix[<i>n</i>]arenes
  作者：Roy Lavendomme、Ludovic Troian-Gautier、Sara Zahim、Olivia Reinaud、Ivan Jabin

  DOI：10.1002/ejoc.201600092

  日期：2016.3

  A procedure using HClO4 and PbO2 allows the straightforward oxidation of para-substituted and unsubstituted calix[n]arenes into the corresponding calix[n]quinones in approximately 82 % yield per quinone unit. These mild conditions constitute a good alternative to the classical procedure that involves highly toxic thallium(III) salts in trifluoroacetic acid.

  使用 HClO4 和 PbO2 的程序允许对位取代和未取代的杯[n]芳烃直接氧化成相应的杯[n]醌，每个醌单元的产率约为 82%。这些温和的条件是经典程序的一个很好的替代方案，该程序涉及三氟乙酸中的剧毒铊 (III) 盐。
• A rotatable cathode with tunable steric hindrance for high-performance aluminum organic batteries
  作者：Mingshan Han、Qinqin Zhou、Meng Zhang、Jinshu Wang、Fangyan Cui、Yunfei Yang、Jingwen Su、Weiwei Huang、Yuxiang Hu

  DOI：10.1039/d3ta00343d

  日期：——

  Rechargeable aluminum batteries (RABs) with uniquely high energy-to-price ratios are promising energy storage systems. However, owing to the large-size active ions (e.g. AlCl4− and [AlCl2(urea)2]+) in state-of-the-art ionic-liquid RABs, the discharge–charge process usually encounters severe steric hindrance on electrodes, resulting in insufficient active-site utilization with limited practical capacity

  具有独特的高能量价格比的可充电铝电池 (RAB) 是很有前途的储能系统。然而，由于大尺寸活性离子（例如AlCl 4 -和[AlCl 2 (urea) 2 ] +) 在最先进的离子液体 RAB 中，放电-充电过程通常在电极上遇到严重的空间位阻，导致活性位点利用率不足，实际容量有限，离子扩散动力学缓慢，倍率性能差. 在此，为了克服大尺寸活性离子的这些固有限制，我们首次提出了一种结构可旋转的阴极（基于醌的杯[4]醌（C4Q））用于具有高度降低空间位阻的 RAB，它通过密度泛函理论（DFT）模拟进一步验证。新应用的 C4Q 阴极实现了最高能量密度之一（在 0.1 A g -1时为 480 Wh kg -1），增强的倍率容量（在 1.0 A g 时为81 mA hg -1−1 ) 和RAB 的长期稳定性（500 次循环后 0.2 A g −1 时为 102 mA hg −1）。此外，通过一系列表征研究和相应的
• Morita, Yutaka; Agawa, Toshio; Kai, Yasushi, Chemistry Letters, 1989, p. 1349 - 1352
  作者：Morita, Yutaka、Agawa, Toshio、Kai, Yasushi、Kanehisa, Nobuko、Kasai, Nobutami、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MORITA, YUTAKA
  作者：MORITA, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——