N,N',N"-tri-Boc-di-L-lysine hydroxysuccinimide ester | 32664-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N',N"-tri-Boc-di-L-lysine hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: Boc-Lys(Boc)-Lys(Boc)-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[[(2S)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 32664-02-1
• 化学式: C₃₁H₅₃N₅O₁₁
• 分子量: 671.789
• InChiKey: ZDIKERNQOVRGTB-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N"-tri-Boc-di-L-lysine hydroxysuccinimide ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用亲和引导的多价有机催化剂进行化学细胞表面受体工程

  摘要：

  催化剂有望成为化学蛋白质修饰的工具。然而，催化剂或催化剂介导的反应对蛋白质的应用直到最近才开始得到解决，主要是在体外系统中。通过从根本上改进我们之前报道的亲和引导的 DMAP（4-二甲氨基吡啶）（AGD）催化剂（Koshi, Y.；Nakata, E.；Miyagawa, M.；Tsukiji, S.；Ogawa, T.；Hamachi, IJ Am. Chem. Soc. 2008, 130, 245.)，在这里我们开发了一种新的基于有机催化剂的方法，该方法允许对活细胞表面的受体蛋白进行特定的化学酰化。催化剂由一组“多价”DMAP 基团（酰基转移催化剂）组成，这些基团与目标蛋白的特异性配体融合。体外实验清楚地表明，催化剂多价能够显着提高标记三种不同蛋白质的蛋白质酰化效率：congerin II、Src 同源 2 (SH2) 结构域和 FKBP12。使用多价 AGD 催化剂和包含所选探针的优化酰基供体，我们成功地实现了缓激肽

  DOI：

  10.1021/ja204422r
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二叔丁氧羰基-L-赖氨酸 N-丁二酰亚胺酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N',N"-tri-Boc-di-L-lysine hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  使用亲和引导的多价有机催化剂进行化学细胞表面受体工程

  摘要：

  催化剂有望成为化学蛋白质修饰的工具。然而，催化剂或催化剂介导的反应对蛋白质的应用直到最近才开始得到解决，主要是在体外系统中。通过从根本上改进我们之前报道的亲和引导的 DMAP（4-二甲氨基吡啶）（AGD）催化剂（Koshi, Y.；Nakata, E.；Miyagawa, M.；Tsukiji, S.；Ogawa, T.；Hamachi, IJ Am. Chem. Soc. 2008, 130, 245.)，在这里我们开发了一种新的基于有机催化剂的方法，该方法允许对活细胞表面的受体蛋白进行特定的化学酰化。催化剂由一组“多价”DMAP 基团（酰基转移催化剂）组成，这些基团与目标蛋白的特异性配体融合。体外实验清楚地表明，催化剂多价能够显着提高标记三种不同蛋白质的蛋白质酰化效率：congerin II、Src 同源 2 (SH2) 结构域和 FKBP12。使用多价 AGD 催化剂和包含所选探针的优化酰基供体，我们成功地实现了缓激肽

  DOI：

  10.1021/ja204422r

文献信息

• Abuse-resistant hydrocodone compounds
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20050176645A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention decreases the potential for abuse of opioids, particularly hydrocodone, by covalent modification. The invention provides methods of delivering hydrocodone as conjugates that release the hydrocodone following oral administration while being resistant to abuse by circuitous routes such as intravenous (“shooting”) injection and intranasal administration (“snorting”). Further, hydrocodone compositions of the invention are resistant to oral abuse as well, since release of the hydrocodone at suprapharmacological doses reaches saturation.

  本发明通过共价修饰降低滥用阿片类药物的潜在风险，特别是羟考酮。该发明提供了将羟考酮作为共轭物传递的方法，该共轭物在口服后释放羟考酮，同时抵抗通过间接途径如静脉注射和鼻腔给药的滥用。此外，本发明的羟考酮组合物也对口服滥用具有抵抗力，因为在超药理剂量下释放的羟考酮达到饱和状态。
• A novel, anisamide-targeted cyclodextrin nanoformulation for siRNA delivery to prostate cancer cells expressing the sigma-1 receptor
  作者：Kathleen A. Fitzgerald、Meenakshi Malhotra、Matt Gooding、Florence Sallas、James C. Evans、Raphael Darcy、Caitriona M. O’Driscoll

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2015.12.055

  日期：2016.2

  Prostate cancer is a leading cause of cancer-related death in men and RNA interference (RNAi) has emerged as a potential therapeutic option. However, the absence of a safe and specific delivery vector remains a major obstacle to the clinical application of RNAi. Cyclodextrin derivatives are known to be efficient delivery systems with low toxicity in a variety of cell types. In this study, a cationic cyclodextrin derivative was synthesized to complex siRNA. The nanoparticle was then further modified by exploiting the ability of the beta-cyclodextrin cavity to form an inclusion complex with the hydrophobic molecule adamantane. PEGylated adamantane derivatives were synthesized with and without the anisamide-targeting ligand on the terminal end of the PEG chain. Anisamide is known to bind specifically to the sigma receptor which is overexpressed on the surface of prostate cancer cells. The resulting nanocomplexes were slightly cationic and less than 300 nm in size. They successfully protected siRNA from serum-induced nuclease degradation and were non-toxic to prostate cancer cells. In addition, the targeted nanoparticles mediated high levels of siRNA cellular uptake and corresponding PLK1 gene knockdown in prostate cancer cells in vitro. To our knowledge, this is the first time that the ability of cyclodextrins to form inclusion complexes with adamantane derivatives has been exploited for the targeted delivery of siRNA to prostate cancer cells via the sigma receptor. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.