4-phenyl-5-methyl-thiazol-2-acrylamide | 1357471-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-5-methyl-thiazol-2-acrylamide
• 英文别名: 4-phenyl-5-methyl-thiazole-2-acrylamide；N-(4-phenyl-5-methyl-thiazol-2-yl)acrylamide；N-(5-methyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1357471-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: WEFWFGQBBJPBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 溴乙烷 、 4-phenyl-5-methyl-thiazol-2-acrylamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到3-(N,N-2-pyridylmethyl-ethylamine)-N-(4-phenyl-thiazol-5-methyl-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  2-AMINOTHIAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD, AND USE

  摘要：

  本发明涉及制备具有如下式（I）结构的2-氨基噻唑衍生物及其对阿尔茨海默病（AD）的治疗效果，以及其对移植排斥、自身免疫疾病、缺血再灌注损伤、慢性炎症反应、内毒素血症和其他疾病的治疗效果。

  公开号：

  EP2682390A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-phenyl-5-methyl-thiazol-2-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-(5-Phenylthiazol-2-yl) 丙烯酰胺作为新型强效谷胱甘肽 S-转移酶 Omega 1 抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  使用报道的谷胱甘肽 S-转移酶 omega 1 (GSTO1-1) 共晶结构，我们设计并合成了与催化位点上的 Cys32 共价结合的含丙烯酰胺化合物。从噻唑衍生物 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM) 开始，合成化合物 18 并与 GSTO1 共结晶。对命中化合物 10 的酰胺部分的修饰显着增加了 GSTO1-1 抑制效力。我们解决了带有与 GSTO1 结合的酰胺侧链的新衍生物 37 和 44 的共晶结构。与 18 相比，这些新结构显示了抑制剂 37 和 44 的苯基噻唑核心的重新定向。在 GSTO1:44 的共晶结构的指导下，设计了类似物 49，从而产生了最有效的 GSTO1-1 抑制剂（IC50 = 0.22 ± 0.02 nM) 迄今为止已知。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01960

文献信息

• 2-AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Hangzhou Zhongmei Huadong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140004155A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  2-aminothiazole derivatives represented by formula (I), where R 1 and R 2 represent cycloalkyls, respectively; or R 1 represents a substituted aromatic group, and R 2 represents H, a C 1 -C 11 alkyl, —CH 2 Ph (benzyl), or a methyl ether including a C 1 -C 11 alkyl. R 3 is a substituent including an amino group. X represents a carbonyl or a methylene and n is an integer from 0 to 5.

  公式（I）代表的2-氨基噻唑衍生物，其中R1和R2分别代表环烷基；或者R1代表一个取代的芳香基团，R2代表H，一个C1-C11烷基，—CH2Ph（苄基），或者包括一个C1-C11烷基的甲基醚。R3是一个包含氨基的取代基。X代表一个羰基或一个亚甲基，n是一个从0到5的整数。