2,2,6,6-tetrakis(hydroxymethyl)spiro<3.3>heptane | 6935-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetrakis(hydroxymethyl)spiro<3.3>heptane
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetrakis-hydroxymethyl-spiro<3.3>heptan；2,2,5,5-Tetrahydroxymethyl-spiro<3.3>heptan；2,2,6,6-Tetrahydroxymethyl-spiro<3.3>heptan；2,2,6,6-Tetrakis-hydroxymethyl-spiro[3.3]heptan；[2,2,6-Tris(hydroxymethyl)spiro[3.3]heptan-6-yl]methanol
• CAS: 6935-31-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: WCBUYYSNFYQLFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetrakis(hydroxymethyl)spiro<3.3>heptane 生成 2,2,6,6-Tetrakis(acetoxymethyl)-spiro<3.3>heptane
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性和消旋螺[3.3]庚烷衍生物的酶拆分反应的螺[3.3]庚烷衍生物的酶催化不对称合成

  摘要：

  通过猪肝酯酶催化的2,2,6不对称水解以高化学收率制备了具有轴向手性和适度光学纯度的2,6-双（乙酰氧基甲基）-2,6-双（羟甲基）螺[3.3]庚烷，6-四（乙酰氧基甲基）螺[3.3]庚烷。同样，通过对映选择性酶催化水解可拆分具有轴向手性的外消旋2,6-二取代螺[3.3]庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19900003215
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl spiro<3.3>heptane-2,2,6,6-tetracarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetrakis(hydroxymethyl)spiro<3.3>heptane
  参考文献：
  名称：

  Buchta,E.; Merk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 694, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naemura, Koichiro; Furutani, Atsushi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 6, p. 1301 - 1326
  作者：Naemura, Koichiro、Furutani, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• Buchta,E.; Merk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 694, p. 1 - 8
  作者：Buchta,E.、Merk,W.

  DOI：——

  日期：——
• Spiranes. II. Spiro[3.3]heptane Derivatives
  作者：LEONARD M. RICE、CHARLES H. GROGAN

  DOI：10.1021/jo01060a011

  日期：1961.1
• Enzyme-catalysed asymmetric synthesis of a spiro[3.3]heptane derivative with axial chirality and enzymatic resolution of racemic spiro[3.3]heptane derivatives
  作者：Koichiro Naemura、Atsushi Furutani

  DOI：10.1039/p19900003215

  日期：——

  2,6-Bis(acetoxymethyl)-2,6-bis(hydroxymethyl)spiro[3.3]heptane with axial chirality and moderate optical purity has been prepared in high chemical yield by pig liver esterase-catalysed asymmetric hydrolysis of 2,2,6,6-tetrakis (acetoxymethyl)spiro[3.3]heptane. Similarly, racemic 2,6-disubstituted spiro[3.3] heptane derivatives with axial chirality were resolved by enantioselective enzyme-catalysed

  通过猪肝酯酶催化的2,2,6不对称水解以高化学收率制备了具有轴向手性和适度光学纯度的2,6-双（乙酰氧基甲基）-2,6-双（羟甲基）螺[3.3]庚烷，6-四（乙酰氧基甲基）螺[3.3]庚烷。同样，通过对映选择性酶催化水解可拆分具有轴向手性的外消旋2,6-二取代螺[3.3]庚烷衍生物。
• Cascade polymer series. 27. Two-directional cascade polymer synthesis: effects of core variation
  作者：George R. Newkome、Xiaofeng Lin、Chen Yaxiong、Gregory H. Escamilla

  DOI：10.1021/jo00063a036

  日期：1993.5

  A series of two-directional arborols possessing spirane or biphenyl cores has been prepared in order to evaluate steric parameters in molecular packing necessary for aggregation. The core molecules were prepared by known procedures and structurally confirmed by H-1 and C-13 NMR spectra. The resultant arborols failed to aggregate in an aqueous environment supporting the computationally generated picture depicting the molecular interactions during the initial stages of gelation.