2-(methoxymethyl)-5-methylacetophenone | 66521-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methoxymethyl)-5-methylacetophenone
• 英文别名: 1-[2-(Methoxymethyl)-5-methylphenyl]ethanone
• CAS: 66521-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KFVCSUCLWSKCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethyl)-5-methylacetophenone 在 磺酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-acetyl-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基甲基-5-甲基苯甲酰氯和苯甲酸酯的光化学

  摘要：

  在干燥的非亲核溶剂中辐照2-（烷氧基甲基）-5-甲基-α-氯苯乙酮（1a - c）和2-（甲氧基甲基）-5-甲基苯甲酰苯甲酸酯（1d）得到3-烷氧基-6-甲基茚满-1-那些（3a - c）的化学收率很高。然而，在痕量水的存在下，将3-甲基异苯并呋喃-1（3 H）-一（2）分离为主要的光产物。淬火实验和激光闪光光谱表明，茚满酮衍生物3是由1,5-氢从苯乙酮1的最低三重激发态迁移而形成的。和所得光烯醇的环化。相反，发现在湿溶剂中内酯2的产生是由两个连续的光化学转化引起的。通过1a - c的光解产生的光烯醇与水形成亲核试剂，形成2-乙酰基-4-甲基苯甲醛（4），通过第二个单重态光烯化过程将其进一步转化为2。1a在甲醇中的彻底光解产生了乙缩醛2-（二甲氧基甲基）-5-甲基苯乙酮（7a）作为独家产品。这些光反应的显着选择性在合成有机化学中可能很有用。

  DOI：

  10.1021/jo061169j
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethyl)-5-methyl-α-chloroacetophenone 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(methoxymethyl)-5-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基甲基-5-甲基苯甲酰氯和苯甲酸酯的光化学

  摘要：

  在干燥的非亲核溶剂中辐照2-（烷氧基甲基）-5-甲基-α-氯苯乙酮（1a - c）和2-（甲氧基甲基）-5-甲基苯甲酰苯甲酸酯（1d）得到3-烷氧基-6-甲基茚满-1-那些（3a - c）的化学收率很高。然而，在痕量水的存在下，将3-甲基异苯并呋喃-1（3 H）-一（2）分离为主要的光产物。淬火实验和激光闪光光谱表明，茚满酮衍生物3是由1,5-氢从苯乙酮1的最低三重激发态迁移而形成的。和所得光烯醇的环化。相反，发现在湿溶剂中内酯2的产生是由两个连续的光化学转化引起的。通过1a - c的光解产生的光烯醇与水形成亲核试剂，形成2-乙酰基-4-甲基苯甲醛（4），通过第二个单重态光烯化过程将其进一步转化为2。1a在甲醇中的彻底光解产生了乙缩醛2-（二甲氧基甲基）-5-甲基苯乙酮（7a）作为独家产品。这些光反应的显着选择性在合成有机化学中可能很有用。

  DOI：

  10.1021/jo061169j

文献信息

• 2,5-Dimethylphenacyl as a New Photoreleasable Protecting Group for Carboxylic Acids
  作者：Petr Klán、Miroslav Zabadal、Dominik Heger

  DOI：10.1021/ol005789x

  日期：2000.6.1

  The 2,5-dimethylphenacyl chromophore, a new photoremovable protecting group for carboxylic acids, is proposed. Direct photolysis of various 2,5-dimethylphenacyl esters in benzene or methanol at 254-366 nm leads to the formation of the corresponding carboxylic acids in almost quantitative isolated yields. The photodeprotection is based on efficient intramolecular hydrogen abstraction without the necessity

  提出了2,5-二甲基苯甲酰基发色团，一种新的可光脱除羧酸的保护基。各种2,5-二甲基苯甲酸酯在苯或甲醇中在254-366 nm处直接光解导致形成几乎定量的分离收率的相应羧酸。光脱保护基于有效的分子内氢提取，而无需引入光敏剂。
• 2,5-Dimethylphenacyl Esters:  A Photoremovable Protecting Group for Carboxylic Acids
  作者：Miroslav Zabadal、Anna Paola Pelliccioli、Petr Klán、Jakob Wirz

  DOI：10.1021/jp010220e

  日期：2001.11.1

  or cyclohexane solutions produces the corresponding free carboxylic acids (2a−c) in high chemical yields, along with 6-methyl-1-indanone (3). In methanol, 2-(methoxymethyl)-5-methylacetophenone (4) is formed as a coproduct. Quantum yields for the photorelease of the DMP group are higher in nonpolar solvents, φ ≈ 0.2, than in methanol, φ ≈ 0.1. The photoreaction is initiated by efficient photoenolization

  在苯或环己烷溶液中辐照 2,5-二甲基苯甲酰基 (DMP) 酯 (1a-c) 会以高化学产率产生相应的游离羧酸 (2a-c) 以及 6-甲基-1-茚满酮 (3)。在甲醇中，2-(甲氧基甲基)-5-甲基苯乙酮 (4) 作为副产物形成。DMP 组光释放的量子产率在非极性溶剂中（φ ≈ 0.2）高于在甲醇中（φ ≈ 0.1）。光反应由有效的光烯醇化引发，φ ≈ 1。通过激光闪光光解 1a、三重态光烯醇和 Z 和 E 构型的两个基态光烯醇，鉴定了三种瞬态中间体。酸 2a-c 的释放主要来自 E 异构体，其在甲醇中的寿命约为 2 ms，在苯溶液中的寿命约为 0.5 s。
• Photoenolization with .alpha.-chloro substituents
  作者：William R. Bergmark、Curtis Barnes、Jeffrey Clark、Seth Paparian、Susan Marynowski

  DOI：10.1021/jo00350a036

  日期：1985.12
• BERGMARK, W. R.;BARNES, C.;CLARK, J.;PAPARIAN, S.;MARYNOWSKI, S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5612-5615
  作者：BERGMARK, W. R.、BARNES, C.、CLARK, J.、PAPARIAN, S.、MARYNOWSKI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 2-Alkoxymethyl-5-methylphenacyl Chloride and Benzoate
  作者：Lukáš Plíštil、Tomáš Šolomek、Jakob Wirz、Dominik Heger、Petr Klán

  DOI：10.1021/jo061169j

  日期：2006.10.1

  photochemical transformations. The photoenols produced by photolysis of 1a−c add water as a nucleophile to form 2-acetyl-4-methylbenzaldehyde (4), which is further converted to 2 via a second, singlet state photoenolization process. Exhaustive photolysis of 1a in methanol produced the acetal 2-(dimethoxymethyl)-5-methylacetophenone (7a) as the exclusive product. The remarkable selectivity of these photoreactions

  在干燥的非亲核溶剂中辐照2-（烷氧基甲基）-5-甲基-α-氯苯乙酮（1a - c）和2-（甲氧基甲基）-5-甲基苯甲酰苯甲酸酯（1d）得到3-烷氧基-6-甲基茚满-1-那些（3a - c）的化学收率很高。然而，在痕量水的存在下，将3-甲基异苯并呋喃-1（3 H）-一（2）分离为主要的光产物。淬火实验和激光闪光光谱表明，茚满酮衍生物3是由1,5-氢从苯乙酮1的最低三重激发态迁移而形成的。和所得光烯醇的环化。相反，发现在湿溶剂中内酯2的产生是由两个连续的光化学转化引起的。通过1a - c的光解产生的光烯醇与水形成亲核试剂，形成2-乙酰基-4-甲基苯甲醛（4），通过第二个单重态光烯化过程将其进一步转化为2。1a在甲醇中的彻底光解产生了乙缩醛2-（二甲氧基甲基）-5-甲基苯乙酮（7a）作为独家产品。这些光反应的显着选择性在合成有机化学中可能很有用。