2,6-bis[(2-oxocyclohexyl)methyl]cyclohexanone | 55110-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis[(2-oxocyclohexyl)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: Dimethylen-tris-cyclohexanon；2,6-Bis(2'-oxocyclohexylmethyl)cyclohexanone；2,6-bis[(2-oxocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 55110-14-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DDPHHOKAIRXYOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(2-oxocyclohexyl)methyl]cyclohexanone 在 甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂环族1,5,9-三酮，2,6-双[（2-氧代环己基）甲基）环己酮的甲酰氨基衍生物的环状形式的级联转化

  摘要：

  描述了脂环族1,5,9-三酮的甲酰氨基衍生物的环状形式的意外级联转化为多环羟基内酰胺。建议在此转化过程中使用拟议的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.109
• 作为产物：
  描述：

  3,22-dioxahexacyclo[9.7.3.1^4,12.0^2,11.0^4,9.0^12,17]docosan-2-ol 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-bis[(2-oxocyclohexyl)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  脂环族 1,5,9-三酮在酸性介质中对五、六和七元环的反应性。分子内环化产物的立体化学

  摘要：

  在分子中具有不同稠合的 5、6 和 7 元环的 9 种脂环族 1,5,9-三酮中，以 3-6 种非对映异构体的混合物形式存在，只有那些含有至少两个 6 元环的才能在酸性介质（HCl、EtOH）中进行分子内环化。非对映异构体混合物进行立体选择性转化，得到一种主要的环化产物。通过 X 射线晶体学比较在酸性或碱性条件下获得的环化产物中手性中心的相对构型。这些差异是由环化第一阶段不同的立体化学结果引起的。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03028-9

文献信息

• Methods of synthesis of alicyclic 1,5,9-triketones. Reaction of transaminomethylation
  作者：T. I. Akimova、O. A. Soldatkina、Zh. A. Ivanenko、V. G. Savchenko

  DOI：10.1134/s1070428017050128

  日期：2017.5

  Alicyclic 1,5,9-triketones with various combination of 5-, 6-, 7-membereded cycles in the molecule were obtained by methods of diketone condensation, Michael reaction, and proceeding from Mannich mono- and bisbases and cycloalkanones. The latter method was accompanied with a transaminomethylation, observed for the first time at triketones preparation. The structures of cyclic forms of Michael reaction

  通过二酮缩合，迈克尔反应，并从曼尼希单碱基和双碱基以及环烷酮开始，获得分子中具有5、6、7元环的各种组合的脂环族1,5,9-三酮。后一种方法伴随有转氨甲基化，这是在三酮制备中首次观察到的。改进了迈克尔反应产物的环状形式的结构。
• Stereochemistry of the products of reductive amination of 2,6-bis[(2-oxocyclohexyl)methyl]cyclohexanone, an alicyclic 1,5,9-triketone
  作者：Taisia I. Akimova、Natalia S. Kravchenko、Vladimir A. Denisenko

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.090

  日期：2008.5

  The reductive amination of alicyclic 1,5,9-triketone—2,6-bis[(2-oxocyclohexyl)methyl]cyclohexanone—has been studied under Leuckart reaction conditions and in the presence of NaBH3CN. A mixture of diastereomers of quinolizidine structure (2,3,5,6-bistetramethylenehexahydrojulolidine) is obtained. The stereochemistry of seven isomers is determined by the study of their NMR spectra using 2D NMR experiments

  在Leuckart反应条件下和NaBH 3 CN存在下，已经研究了脂环族1,5,9-三酮-2,6-双[（2-氧代环己基）甲基]环己酮的还原胺化。获得喹喔啉结构（2,3,5,6-双四亚甲基六氢呋喃核苷）的非对映异构体的混合物。通过使用2D NMR实验（1 H– 1 H COSY，HSQC和HMBC）对其NMR光谱进行研究，可以确定七个异构体的立体化学。
• US7183372B2
  申请人：——

  公开号：US7183372B2

  公开（公告）日：2007-02-27
• Reactivity of alicyclic 1,5,9-triketones toward five-, six-, and seven-membered rings in acidic medium. Stereochemistry of intramolecular cyclization products
  作者：Taisia I. Akimova、Olga A. Soldatkina、Andrey V. Gerasimenko、Vyacheslav G. Savchenko、Alevtina A. Kapustina

  DOI：10.1007/s10593-021-03028-9

  日期：2021.11

  Among nine alicyclic 1,5,9-triketones with differently fused 5-, 6-, and 7-membered rings in the molecule, existing as mixtures of 3–6 diastereomers, only those containing at least two 6-membered rings were capable of intramolecular cyclization in acidic medium (HCl, EtOH). The diastereomer mixture underwent stereoselective transformation, giving one major cyclization product. The relative configuration

  在分子中具有不同稠合的 5、6 和 7 元环的 9 种脂环族 1,5,9-三酮中，以 3-6 种非对映异构体的混合物形式存在，只有那些含有至少两个 6 元环的才能在酸性介质（HCl、EtOH）中进行分子内环化。非对映异构体混合物进行立体选择性转化，得到一种主要的环化产物。通过 X 射线晶体学比较在酸性或碱性条件下获得的环化产物中手性中心的相对构型。这些差异是由环化第一阶段不同的立体化学结果引起的。
• A cascade transformation of the cyclic form of a formylamino derivative of the alicyclic 1,5,9-triketone, 2,6-bis[(2-oxocyclohexyl)methyl)]cyclohexanone
  作者：Taisia I. Akimova、Natalia S. Kravchenko、Andrey V. Gerasimenko、Vladimir A. Denisenko、Vladimir I. Vysotskii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.109

  日期：2012.10

  An unexpected cascade transformation of the cyclic form of a formylamino derivative of an alicyclic 1,5,9-triketone into a polycyclic hydroxylactam is described. Proposed intermediates in this conversion are suggested.

  描述了脂环族1,5,9-三酮的甲酰氨基衍生物的环状形式的意外级联转化为多环羟基内酰胺。建议在此转化过程中使用拟议的中间体。