{(S)-3-Benzyloxy-2-[(4R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 202979-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-3-Benzyloxy-2-[(4R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 202979-48-4
• 化学式: C₃₇H₅₁NO₆Si
• 分子量: 633.901
• InChiKey: OENVUDLMDDRVII-PHCUSUGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-3-Benzyloxy-2-[(4R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (4R,5R)-5-((S)-1-benzyloxymethyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of the asymmetric chelate-enolate claise rearrangement to the synthesis of 5-epi-isofagomine

  摘要：

  Chelate-enolate Claisen rearrangement of a N-protected chiral amino acid ester gave rise to a gamma,delta-unsaturated amino acid, which could be converted to the potential glycosidase inhibitor 5-epi-isofagomine (9) in a straightforward and a highly stereoselective fashion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10855-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-tert-butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 N-hydroxythiopyridone Na salt 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基硫醇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 {(S)-3-Benzyloxy-2-[(4R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称螯合-烯醇克莱森重排合成 5-epi-Isofagomine

  摘要：

  多羟基哌啶是一类有趣的糖苷酶抑制剂。N-保护的手性氨基酸酯的螯合烯醇克莱森重排产生γ,δ-不饱和氨基酸，其可以转化为这种类型的生物碱。潜在的糖苷酶抑制剂 5-epi-isofagomine (5) 是通过这种方法以高度立体选择性的方式合成的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1155::aid-ejoc1155>3.0.co;2-g