(3aR,7S,7aR)-7-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine | 202979-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7S,7aR)-7-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: (3aR,7S,7aR)-2,2-dimethyl-7-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 202979-50-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: QPQMJPXFKCEEKF-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,7aR)-7-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(3R,4R,5S)-5-(羟基甲基)-3,4-哌啶二醇
  参考文献：
  名称：

  通过不对称螯合-烯醇克莱森重排合成 5-epi-Isofagomine

  摘要：

  多羟基哌啶是一类有趣的糖苷酶抑制剂。N-保护的手性氨基酸酯的螯合烯醇克莱森重排产生γ,δ-不饱和氨基酸，其可以转化为这种类型的生物碱。潜在的糖苷酶抑制剂 5-epi-isofagomine (5) 是通过这种方法以高度立体选择性的方式合成的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1155::aid-ejoc1155>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3aR,7S,7aR)-7-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称螯合-烯醇克莱森重排合成 5-epi-Isofagomine

  摘要：

  多羟基哌啶是一类有趣的糖苷酶抑制剂。N-保护的手性氨基酸酯的螯合烯醇克莱森重排产生γ,δ-不饱和氨基酸，其可以转化为这种类型的生物碱。潜在的糖苷酶抑制剂 5-epi-isofagomine (5) 是通过这种方法以高度立体选择性的方式合成的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1155::aid-ejoc1155>3.0.co;2-g

文献信息

• Application of the asymmetric chelate-enolate claise rearrangement to the synthesis of 5-epi-isofagomine
  作者：Uli Kazmaier、Christiane Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10855-3

  日期：1998.2

  Chelate-enolate Claisen rearrangement of a N-protected chiral amino acid ester gave rise to a gamma,delta-unsaturated amino acid, which could be converted to the potential glycosidase inhibitor 5-epi-isofagomine (9) in a straightforward and a highly stereoselective fashion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5-epi-Isofagomine via Asymmetric Chelate–Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Christiane Schneider、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1155::aid-ejoc1155>3.0.co;2-g

  日期：1998.6

  Polyhydroxylated piperidines are an interesting class of glycosidase inhibitors. Chelate enolate Claisen rearrangement of N-protected chiral amino acid esters gives rise to γ,δ-unsaturated amino acids, which can be converted to this type of alkaloids. The potential glycosidase inhibitor 5-epi-isofagomine (5) was synthesized by this approach in a highly stereoselective fashion.

  多羟基哌啶是一类有趣的糖苷酶抑制剂。N-保护的手性氨基酸酯的螯合烯醇克莱森重排产生γ,δ-不饱和氨基酸，其可以转化为这种类型的生物碱。潜在的糖苷酶抑制剂 5-epi-isofagomine (5) 是通过这种方法以高度立体选择性的方式合成的。