benzoic acid 1-{5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-allyl ester | 925545-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-{5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-allyl ester
• CAS: 925545-46-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆Si
• 分子量: 436.621
• InChiKey: AVVBSOKOTLTHOW-FYQPLNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 1-{5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-allyl ester 在 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(1R,2R,3S,7R,8R,9S)-11-benzyl-5,5-dimethyl-2-phenylmethoxy-4,6,10-trioxa-11-azatricyclo[7.2.1.03,7]dodecan-8-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  trans-Acetonide Controlled endo-Selective Intramolecular Nitrone−Alkene Cycloaddition of Hept-6-enoses:  A Facile Entry to Calystegines, Tropanes, and Hydroxylated Aminocycloheptanes

  摘要：

  High-yielding endo-selective intramolecular nitrone-alkene cycloaddition (INAC) reactions of hept-6-enoses controlled by a trans-acetonide to give bridged bicyclo[4.2.1]isoxazolidines exclusively are realized for the first time. The cycloadducts were readily transformed into calystegine, tropane, and hydroxylated aminocycloheptane frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol062621o
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzoic acid 1-{5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  trans-Acetonide Controlled endo-Selective Intramolecular Nitrone−Alkene Cycloaddition of Hept-6-enoses:  A Facile Entry to Calystegines, Tropanes, and Hydroxylated Aminocycloheptanes

  摘要：

  High-yielding endo-selective intramolecular nitrone-alkene cycloaddition (INAC) reactions of hept-6-enoses controlled by a trans-acetonide to give bridged bicyclo[4.2.1]isoxazolidines exclusively are realized for the first time. The cycloadducts were readily transformed into calystegine, tropane, and hydroxylated aminocycloheptane frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol062621o