3-propionyl-9-ethylcarbazole | 52915-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-propionyl-9-ethylcarbazole
• 英文别名: 1-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)propan-1-one；1-(9-ethyl-carbazol-3-yl)-propan-1-one；1-(9-Aethyl-carbazol-3-yl)-propan-1-on；1-(9-Ethylcarbazol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 52915-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: WAFKNWWVJVDJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propionyl-9-ethylcarbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-(6-bromo-9-ethyl-9H-carbazole-3-yl)propylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一步法和一锅三组分Gewald反应绿色合成2-氨基-4-（9H-咔唑-3-基）噻吩-3-腈

  摘要：

  已经开发了一种生态友好的方法，可以从初步咔唑（1）到2-（1-（9）的中间体来合成2-氨基-4-（9 H-咔唑-3-基）噻吩-3-腈使用Knoevenagel缩合反应，然后进行Gewald反应，生成H-咔唑-3-基）亚乙基）丙二腈。另一方面，通过处理等摩尔量的1-（9 H-咔唑-3-基）乙酮（3），丙二腈和元素硫，也可以单锅三组分的方式制备目标化合物。该制剂的优点是反应条件温和。用无机碱NaHCO 3（H 2O）在四氢呋喃中，易于操作，收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.2847
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-propionyl-9-ethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  通过一步法和一锅三组分Gewald反应绿色合成2-氨基-4-（9H-咔唑-3-基）噻吩-3-腈

  摘要：

  已经开发了一种生态友好的方法，可以从初步咔唑（1）到2-（1-（9）的中间体来合成2-氨基-4-（9 H-咔唑-3-基）噻吩-3-腈使用Knoevenagel缩合反应，然后进行Gewald反应，生成H-咔唑-3-基）亚乙基）丙二腈。另一方面，通过处理等摩尔量的1-（9 H-咔唑-3-基）乙酮（3），丙二腈和元素硫，也可以单锅三组分的方式制备目标化合物。该制剂的优点是反应条件温和。用无机碱NaHCO 3（H 2O）在四氢呋喃中，易于操作，收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.2847

文献信息

• Cu-Catalyzed [3 + 3] Annulation for the Synthesis of Pyrimidines via β-C(sp³)–H Functionalization of Saturated Ketones
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02181

  日期：2016.12.2

  A novel, efficient, and facile approach for the synthesis of structurally important pyrimidines has been successfully developed by Cu-catalyzed and 4-HO-TEMPO-mediated [3 + 3] annulation of commercially available amidines with saturated ketones. This method provides a new protocol for the synthesis of pyrimidines by a cascade reaction of oxidative dehydrogenation/annulation/oxidative aromatization

  通过Cu催化和4-HO-TEMPO介导的[3 + 3]环戊烷与饱和酮的合成，已成功开发出一种新颖，高效且简便的方法，用于合成结构上重要的嘧啶。该方法为氧化嘧啶脱氢/环化/氧化芳构化的级联反应提供了一个新的协议，该反应通过饱和酮的直接β-C（sp 3）-H官能化，然后与am进行环氧化而进行。
• A Facile Method for the Synthesis of Acetylcarbazoles and Carbazole Aldehydes
  作者：Rajagopal Nagarajan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1081/scc-120038488

  日期：2004.12.31

  Abstract Acetylation of 9‐alkylcarbazoles with acetic anhydride catalyzed by PPh3 · HClO4 was reported to give acetylcarbazoles. Carbazole aldehydes were easily synthesized by the Vilsmeier reaction of 9‐alkylcarbazoles under microwave condition in good yields.

  摘要 据报道，9-烷基咔唑与乙酸酐在 PPh3·HClO4 催化下乙酰化生成乙酰咔唑。在微波条件下，通过 9-烷基咔唑的 Vilsmeier 反应很容易合成咔唑醛，收率良好。
• Sphingosine Kinase Inhibitors
  申请人：Smith Charles D.

  公开号：US20120095004A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to substituted adamantane compounds, pharmaceutical compositions thereof, processes for their preparation, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease.

  本发明涉及取代的金刚烷化合物、其制药组合物、其制备方法，以及抑制鞘氨醇激酶、治疗或预防过度增殖性疾病、炎症性疾病或血管生成性疾病的方法。
• Buu-Hoi; Royer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 533,541
  作者：Buu-Hoi、Royer

  DOI：——

  日期：——
• POTENTIAL NITROGEN-HETEROCYCLE CARCINOGENS. III. NEW DERIVATIVES OF N-ETHYLCARBAZOLE¹
  作者：NG.PH. BUU-HOÏ、RENÉ ROYER

  DOI：10.1021/jo01147a020

  日期：1950.1