3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-furanose 5,6-sulphate | 152554-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-furanose 5,6-sulphate
• CAS: 152554-16-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈S
• 分子量: 372.396
• InChiKey: FXIYZIRWYNWWME-XPABHHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-furanose 5,6-sulphate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-O-Benzyl-5,6-(benzyloxycarbonylepimino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-furanose
  参考文献：
  名称：

  （氯甲基）二甲基苯基硅烷在糖化学中的用途。立体控制方法制备的去氢酸和1-deoxy-nojirimycin

  摘要：

  将[（苯基二甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁（1d）添加到1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖中，并进一步处理所得物抗由反应的成熟序列-α羟基硅烷加合物，给出了一个前体destomic酸类似地，另外的格氏试剂1D到3- ö苄基- 1,2- ö异亚丙基α- D-木糖具有高度立体选择性的-pentodialdo -1,4-呋喃糖前进给，之后的进一步阐述顺-α羟基硅烷加合物，抗生素1-脱氧野尻霉素。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120704
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-((S)-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-furanose 5,6-sulphate
  参考文献：
  名称：

  （氯甲基）二甲基苯基硅烷在糖化学中的用途。立体控制方法制备的去氢酸和1-deoxy-nojirimycin

  摘要：

  将[（苯基二甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁（1d）添加到1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖中，并进一步处理所得物抗由反应的成熟序列-α羟基硅烷加合物，给出了一个前体destomic酸类似地，另外的格氏试剂1D到3- ö苄基- 1,2- ö异亚丙基α- D-木糖具有高度立体选择性的-pentodialdo -1,4-呋喃糖前进给，之后的进一步阐述顺-α羟基硅烷加合物，抗生素1-脱氧野尻霉素。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120704