(R)-1-((4R,6S)-6-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)undecan-6-yl acrylate | 1620004-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-((4R,6S)-6-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)undecan-6-yl acrylate
• CAS: 1620004-70-7
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅
• 分子量: 396.568
• InChiKey: LOBMZBABEDZYNP-NCYKPQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4R,6S)-6-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)undecan-6-yl acrylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(6R,12R,14S,15R)-12,14,15-trihydroxyheptadec-16-en-6-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Sch-725674 全合成的罐式经济方法

  摘要：

  报道了抗真菌剂 Sch-725674, 1 的罐式经济全合成。该方法利用了许多一锅、顺序转化，包括磷酸系链介导的一锅、顺序RCM/CM/化学选择性氢化方案、一锅甲苯磺化/丙烯酸化序列和一锅、顺序Finkelstein反应/Boord烯化/丙酮化物脱保护程序通过减少分离和纯化程序来简化合成路线，从而节省时间。总体而言，已经开发出一种不对称路线，该路线可以在七罐中用磷酸盐（ S,S ）-三烯有效地完成，并且纯化程度最低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03547
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-4,6-diethenyl-2-(2-propen-1-yloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 丙烯酰氯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 226.83h， 生成 (R)-1-((4R,6S)-6-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)undecan-6-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Sch-725674 全合成的罐式经济方法

  摘要：

  报道了抗真菌剂 Sch-725674, 1 的罐式经济全合成。该方法利用了许多一锅、顺序转化，包括磷酸系链介导的一锅、顺序RCM/CM/化学选择性氢化方案、一锅甲苯磺化/丙烯酸化序列和一锅、顺序Finkelstein反应/Boord烯化/丙酮化物脱保护程序通过减少分离和纯化程序来简化合成路线，从而节省时间。总体而言，已经开发出一种不对称路线，该路线可以在七罐中用磷酸盐（ S,S ）-三烯有效地完成，并且纯化程度最低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03547

文献信息

• Enantiospecific Total Synthesis of Macrolactone Sch 725674
  作者：Amit K. Bali、Sunil K. Sunnam、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/ol5018678

  日期：2014.8.1

  The enantiospecific total synthesis of 14-membered macrolactone Sch 725674 was accomplished from tartaric acid. Key reactions in the synthesis include the Ley’s dithiaketalization of an alkynone derived from the bis-Weinreb amide of tartaric acid, Boord olefination, and ring-closing metathesis of an acrylate ester.

  对映体的全合成14元大分子内酯Sch 725674是由酒石酸完成的。合成中的关键反应包括由酒石酸的双Weinreb酰胺衍生的炔基的Ley's二硫代烷基化，Boord烯化和丙烯酸酯的闭环易位。