[(2S,3aS,7aR)-3a-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-7a-hydroxy-4-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1239352-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3aS,7aR)-3a-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-7a-hydroxy-4-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1239352-76-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₇
• 分子量: 370.443
• InChiKey: RMISXGPHIFAQLF-FASAQXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-7a-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-oxohexahydrobenzofuran-3a-yl)propionic acid ethyl ester 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3aS,7aR)-3a-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-7a-hydroxy-4-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  基于对称位置羰基的非对映选择性保护，可轻松合成不对称四元中心

  摘要：

  1,3-环烷二酮的C2侧链羟基取决于手性，可在两个酮之间进行区分。它选择一种酮与TBDPS-氧甲基的氧原子形成氢键，但在转化为异丙基乙缩醛时选择另一种酮。因此，通过简单的操作从该单一手性源合成了两个光学纯的非对映异构体，它们在角位置处的绝对构型彼此相反。该方法可用于合成具有不对称季中心的各种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.010