(3-bromophenyl)(cyclohexyl)sulfane | 686351-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-bromophenyl)(cyclohexyl)sulfane
• 英文别名: 3-Bromophenyl cyclohexyl sulfide；1-bromo-3-cyclohexylsulfanylbenzene
• CAS: 686351-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrS
• 分子量: 271.221
• InChiKey: RJUZJQIXSXPGFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromophenyl)(cyclohexyl)sulfane 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-((1R)-2-{[6-({4-[3-(cyclohexylsulfonyl)phenyl]butyl}oxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)phenol acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Rapidly Metabolized, Long-Acting β₂ Adrenergic Receptor Agonist with a Short Onset Time Incorporating a Sulfone Group Suitable for Once-Daily Dosing

  摘要：

  A series of novel, potent, and selective human beta(2) adrenoceptor agonists incorporating a sulfone moiety on the terminal right-hand-side phenyl ring of (R)-salmeterol is presented. Sulfone 10b had salmeterol-like potency and selectivity profile, long duration of action on guinea pig trachea, and longer than salmeterol duration of action in vivo, suitable for once-daily dosing. It had lower than salmeterol oral absorption in rat, lower bioavailability in rat and dog, and a high turnover in human hepatocytes. It was metabolized in human hepatocytes by hydroxylation, oxidation, cleavage, and conjugation; most of the metabolites would be expected to have reduced or no beta(2) activity. The 4-biphenylsulfonic acid was identified as a crystalline, non-hygroscopic salt of 10b, suitable for inhaled delivery. Furthermore, it was free of any genetic toxicity issues and was considered as a backup to vilanterol.

  DOI：

  10.1021/jm401532g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromobenzenesulfinate 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(3-bromophenyl)(cyclohexyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下以芳基亚烷基磺酸盐为亚硫基化剂合成硫醚和硫酯

  摘要：

  已经进行了关于环烷烃与芳基亚磺酸烷基酯的偶联的研究。使用碘作为催化剂，通过C- H键活化和亚磺酸盐还原反应，以中等至高收率生产了多种硫醚。另外，还可以通过简单地在CO压力下进行反应来制备各种硫代羧酸酯。值得注意的是，这是首次在交叉偶联转化中使用烷基芳基亚磺酸盐作为亚磺酰基化剂的报道。

  DOI：

  10.1002/asia.201601376

文献信息

• [EN] HIGH REFRACTIVE INDEX LIQUIDS BASED ON META-SUBSTITUTED S-ALKYL THIOETHERS<br/>[FR] LIQUIDES À INDICE DE RÉFRACTION ÉLEVÉ BASÉS SUR DES THIOÉTHERS DE S-ALKYLE MÉTA-SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018033493A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention relates to liquid aromatic thioethers, a process for the preparation of the liquid aromatic thioethers, an article comprising the liquid aromatic thioethers as well as the use of the liquid aromatic thioethers as a component or substantial part of an optical liquid, window material, color filter, coating, varnish, lacquer, dye or pigment formulation, immersion liquid, calibration liquid or matching liquid, ingredient or additive in a plastic material or ingredient or additive in a polymer.

  本发明涉及液态芳香硫醚，一种制备液态芳香硫醚的方法，包含液态芳香硫醚的物品，以及将液态芳香硫醚用作光学液体、窗户材料、彩色滤光片、涂层、清漆、染料或颜料配方的组成部分或重要部分，浸泡液、校准液或匹配液，塑料材料中的成分或添加剂，聚合物中的成分或添加剂。
• [EN] PHENETHANOLAMINE DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVE DE PHENETHANOLAMINE UTILISE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004037773A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在预防和治疗呼吸道疾病中的使用。
• Phenethanolamine derivative for the treatment of respiratory diseases
  申请人：Chapman Michael Alan

  公开号：US20060205794A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制造方法，包含它们的药物组合物，以及它们在疗法中的应用，特别是它们在呼吸道疾病的预防和治疗中的应用。
• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。
• PHENETHANOLAMINE DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1556342A1

  公开（公告）日：2005-07-27