6-cyclohexyl-8-methoxyphenanthridine | 1620195-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyclohexyl-8-methoxyphenanthridine
• CAS: 1620195-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: XZLAUKLTPBSTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘环己烷 、 2-isocyano-4'-methoxy-1,1'-biphenyl 在 三正丁胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-cyclohexyl-8-methoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基联苯与未活化烷基碘的光催化烷基化环化

  摘要：

  我们在此报告了 2-异氰基联芳基与未活化的烷基碘的第一次光催化自由基级联环化。这个简单的方案在温和的反应条件下运行，并以良好的收率提供 6-烷基菲啶。为了阐明反应机理，进行了 Stern-Volmer 猝灭研究，这些研究表明光催化剂不直接参与与烷基碘的单电子转移过程。

  DOI：

  10.1039/d2ob00314g

文献信息

• Selective C(sp³)–H activation of simple alkanes: visible light-induced metal-free synthesis of phenanthridines with H₂O₂ as a sustainable oxidant
  作者：Yongqiang Zhang、Yunhe Jin、Lifang Wang、Qingqing Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc02670d

  日期：——

  A visible light-induced metal-free C(sp³)–H phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed with H₂O₂ as a terminal sustainable oxidant.

  一种可见光诱导的金属催化剂自由的简单烷烃与异腈的C(sp3)-H菲啰啉化反应被开发，其中H2O2作为终端可持续氧化剂。
• A cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiphenyls with simple alkanes for 6-alkyl phenanthridines via dual C(sp³)–H/C(sp²)–H functionalizations
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Tian-Tian Wang、Peng Bai、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/c4ob01256a

  日期：——

  A cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiphenyls with simple alkanes for 6-alkyl phenanthridines has been developed through dual C(sp3)–H/C(sp2)–H functionalizations. The synthetic method has the advantages of high yields, good compatibility of functional groups and mild reaction conditions, although very unreactive alkanes were involved in the reaction. A plausible mechanism through both copper-catalyzed and DTBP mediated pathways has also been proposed.

  通过双C(sp3)–H/C(sp2)–H官能化，开发了一种2-异氰基联苯与简单烷烃的级联烷基芳基化反应，用于合成6-烷基菲啶。尽管反应中涉及到非常不活泼的烷烃，但这种合成方法具有高产率、良好的官能团兼容性和温和的反应条件等优点。同时，还提出了一种可能的机理，涉及铜催化和DTBP介导的途径。