3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(S)-methyl ethanoate-thymidine | 494798-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(S)-methyl ethanoate-thymidine
• CAS: 494798-45-7
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 552.7
• InChiKey: SWYKIEMQUPVLFV-HPUZDQILSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  119.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(S)-methyl ethanoate-thymidine 在 吡啶 、 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of a Conformationally Restricted Dinucleotide with Predefined α and β Torsional Angles for the Construction of α,β-Constrained Nucleic Acids (α,β-CNA)

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a diastereopure 1,3,2-dioxaphosphorinane linkage in which two, alpha and beta, out of six torsion angles of the natural phosphodiester backbone are constrained with predefined values of ca. +60degrees (g+) and 180degrees (t), respectively, is described. The stable and unstrained six-membered cyclic phosphotriester structure represents the smallest possible ring allowing the conformational locking of the alpha torsion angle at a significant positive value that is typical of many bulged regions of nucleic acids.

  DOI：

  10.1021/ol027222h
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 二氯乙酸 、 bismuth(III) chloride 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(S)-methyl ethanoate-thymidine
  参考文献：
  名称：

  核糖二氧杂膦烷限制核酸二核苷酸 (ribo-α,β-D-CNA) 的合成与结构研究

  摘要：

  随着对控制核酸构象以定义活性核糖开关或 siRNA 的兴趣日益浓厚，我们在此展示了我们对核二核苷酸的立体控制合成和构象分析的努力，其中 a 和 β 扭转角被限制在二氧杂磷烷结构（ribo-a ,β-D-CNA)。一个 a,beta-D-CNA TU 二聚体的晶体结构分析证明了新创建的不对称中心的绝对立体化学。NMR 和 CD 分析允许完全分配和确定 a,beta-D-CNA UU 非对映异构体中的扭转角。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101353