化合物 T31860 | 1018450-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 化合物 T31860
• 英文名称: 5-chloro-3-[[3-[(E)-2-cyanovinyl]-5-methyl-phenyl]-methoxyphosphoryl]-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: [14C]-Fosdevirine；5-chloro-3-[methyl 3-((E)-2-cyanovinyl)-5-methylphenyl]phosphinoyl-1H-indole-2-carboxamide；Fosdevirine；5-chloro-3-[[3-[(E)-2-cyanoethenyl]-5-methylphenyl]-methoxyphosphoryl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1018450-26-4
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₃O₃P
• 分子量: 413.8
• InChiKey: CGBYTKOSZYQOPV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 氨 、 palladium diacetate 、 thallium(I) acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 化合物 T31860
  参考文献：
  名称：

  高效抗HIV非核苷逆转录酶抑制剂芳基磷酸吲哚IDX899的发现

  摘要：

  在这里，我们描述了具有新型芳基-磷酸-吲哚（APhI）支架的临床候选非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的设计，合成，生物学评估和鉴定。推荐使用NNRTIs作为治疗HIV-1的高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的组成部分。由于与NNRTI治疗相关的主要问题是耐药病毒的出现，因此这项工作的重点是针对临床相关的HIV-1 Y181C和K103N突变体以及Y181C / K103N双突变体优化APhI。次膦酸酯芳基取代基的优化导致发现针对Y181C / K103N双突变体的EC 50为11 nM的3-Me，5-丙烯腈-苯基类似物R P - 13s（IDX899）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01430

文献信息

• Enantiomerically pure phosphoindoles as HIV inhibitors
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20080213217A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  3-phosphoindole compounds substantially in the form of a single enantiomer useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, and particularly for HIV infections are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the 3-phosphoindole compounds alone or in combination with one or more other anti-viral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本发明提供了单一对映体形式的3-磷酸吲哚化合物，用于治疗黄病毒科病毒感染，特别是用于治疗HIV感染。还提供了包含3-磷酸吲哚化合物的药物组合物或与一个或多个其他抗病毒制剂的组合物，以及其制备方法和制造包含这些化合物的药物的方法。
• ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLES AS HIV INHIBITORS
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20110257129A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  3-phosphoindole compounds substantially in the form of a single enantiomer useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, and particularly for HIV infections are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the 3-phosphoindole compounds alone or in combination with one or more other anti-viral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本发明提供了单对映体形式的3-磷酸吲哚化合物，用于治疗黄病毒科病毒感染，尤其是用于治疗HIV感染。还提供了包含3-磷酸吲哚化合物的药物组合物，或与一种或多种其他抗病毒药物结合的药物组合物，以及制备这些化合物的过程和制造含有这些化合物的药物的方法。
• PHOSPHO-INDOLES AS HIV INHIBITORS
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20090163444A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  3-phosphoindole compounds for the treatment of retroviral infections, and particularly for HIV, are described. Also included are compositions comprising the 3-phosphoindole derivatives alone or in combination with one or more other anti-retroviral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本文介绍了用于治疗逆转录病毒感染，尤其是HIV的3-磷酸吲哚化合物。还包括仅由3-磷酸吲哚衍生物或与一种或多种其他抗逆转录病毒药物组合而成的组合物，其制备过程以及制造包含这些化合物的药物的方法。
• Phosphoindoles as HIV inhibitors
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1961757A1

  公开（公告）日：2008-08-27

  3-phosphoindole compounds for the treatment of retroviral infections, and particularly for HIV, are described. Also included are compositions comprising the 3-phosphoindole derivatives alone or in combination with one or more other anti-retroviral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本文描述了用于治疗逆转录病毒感染，特别是艾滋病毒的 3-膦酰吲哚化合物。此外，还包括由 3-膦酰吲哚衍生物单独或与一种或多种其他抗逆转录病毒药物组合而成的组合物、其制备工艺以及制造含有这些化合物的药物的方法。
• Phospho-indoles as HIV inhibitors
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2256124A1

  公开（公告）日：2010-12-01

  3-Phosphoindonle compounds for the treatment of retroviral infections, and particularly for HIV, are described. Also included are compositions comprising the 3-phosphoindole derivatives alone or in combination with one or more other anti-retroviral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本文描述了用于治疗逆转录病毒感染，特别是艾滋病毒的 3-磷吲哚化合物。此外，还包括由 3-磷吲哚衍生物单独或与一种或多种其他抗逆转录病毒药物组合而成的组合物、其制备工艺以及生产含有这些化合物的药物的方法。