6-tert-butyl-2-chloroquinolin-3-formaldehyde | 873300-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-tert-butyl-2-chloroquinolin-3-formaldehyde
• 英文别名: 6-tert-butyl-2-chloroquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 873300-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: KIGMPVBHMWSQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-2-chloroquinolin-3-formaldehyde 在 盐酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 催化 Buchner-Curtius-Schlotterbeck 反应合成 3-取代的 Lawsones

  摘要：

  开发了一种有效的方法，使用 10 mol% Sc(OTf) 3在甲苯中，在 -78 °C 下通过布赫纳-库尔蒂斯-施洛特贝克反应合成 3-取代的指甲花酮。该方法简单方便，可以高收率合成药学相关的3-取代指甲花酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400362

文献信息

• 一种苯并异噻唑类化合物及其制备方法
  申请人：佛山湘潭大学绿色智造研究院

  公开号：CN113214182B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开一种苯并异噻唑类化合物及其制备方法，苯并异噻唑类化合物的制备方法是在碱存在、反应温度为80~150℃下，芳香醛类化合物与硫粉、无机铵盐一步反应生成苯并异噻唑类化合物。本发明在较为温和条件下实现了苯并异噻唑环的一步合成，反应对空气及水兼容，具有步骤简单、成本低，操作简单等优点，具有很好的应用前景。
• 一种吡喃并[2,3-b]喹啉衍生物及其合成方法和在抗肿瘤方面的应用
  申请人：精华制药集团南通有限公司

  公开号：CN106632364A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及一种吡喃并[2,3‑b]喹啉衍生物及其合成方法，该合成方法利用多组分反应，以式II化合物、丙二腈和4‑羟基吡喃酮为原料，在溶剂、催化剂催化和在微波辐射下经过三组分反应，一步合成得到目标化合物，即吡喃并[2,3‑b]喹啉衍生物(式I)。本发明的优点在于：本发明的合成方法利用多组分反应，将三种原料通过“一锅煮”的方法合成了一种吡喃并[2,3‑b]喹啉衍生物，这是一种相当稳定的化合物，这些化合物对人体肝肿瘤细胞系HepG2具有较好的体外抑制增殖作用。
• Efficient Synthesis and Evaluation of Antitumor Activities of Novel Functionalized 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Lei Fu、Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Jun-Die Hu、Juan-Juan Zhang、Yan-Wei Zhao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co500120b

  日期：2015.1.12

  An efficient synthesis of novel functionalized 1,8-naphthyridine and chromeno[2,3-b]quinoline derivatives via cascade reaction of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde and enaminones or cyclic 1,3-dicarbonyl compounds was developed. All of the 1,8-naphthyridine derivatives synthesized were evaluated for their antiproliferative properties in vitro against cancer cells and several compounds were found to have high activities.
• Efficient Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>][1,8]naphthyridine Derivatives via Three-Component Reaction Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Lei Fu、Wei Lin、Ming-Hua Hu、Xue-Cheng Liu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co4001524

  日期：2014.5.12

  A facile and efficient one-pot procedure for the preparation of functionalized benzo[b][1,8]naphthyridine derivatives by three-component reaction of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds, and enaminones catalyzed by l-proline is described. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, good yields, and convenient operation.