methyl 2-[3-(phenylimino)isobenzofuran-1(3H)-ylidene]-hexanoate | 1584749-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: methyl 2-[3-(phenylimino)isobenzofuran-1(3H)-ylidene]-hexanoate
• CAS: 1584749-43-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: QJJZEFHFPUUKDL-AGVRXVIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-[3-(phenylimino)isobenzofuran-1(3H)-ylidene]-hexanoate 、 (Z)-methyl 2-[3-(phenylimino)isobenzofuran-1(3H)-ylidene]-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  发散的碘化钯催化的多组分羰基化方法制备功能化的异吲哚啉酮和异苯并呋喃胺衍生物

  摘要：

  当使2-炔基苯甲酰胺在PdI 2催化的氧化羰基化条件下反应时，经历不同的反应途径，这取决于外部亲核试剂的性质和反应条件。因此，在作为外部亲核试剂的仲胺存在下，带有末端三键的2-乙炔基苯甲酰胺的氧化羰基化选择性地导致通过中间体形成3-[（（二烷基氨基甲酰基）亚甲基]异吲哚啉-1-酮形成相应的2-炔酰胺衍生物，然后通过共轭三键上的苯甲酰胺基团的氮分子进行分子内亲核攻击。另一方面，3-[（烷氧羰基）亚甲基]异苯并呋喃-1（3 H当在醇R'OH（例如甲醇或乙醇）作为外部亲核试剂和HC（OR）存在下，进行带有末端或内部三键的2-炔基苯甲酰胺的氧化羰基化反应时，有选择地获得亚胺′）3作为脱水剂，必须避免底物水解。在该后者的情况下，导致isobenzofuranimine反应路径对应于5-外型-挖分子内配位上与金属中心随后烷氧基羰基的三键的苯甲酰胺部分的氧的亲核攻击。代表性产品的结构已通过X射线晶体学分析确认。

  DOI：

  10.1021/jo500281h