(S,R)-5-[(S)-heptyl-(tert-butanesulfinylamino)methyl]furan-2(5H)-one | 1329450-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S,R)-5-[(S)-heptyl-(tert-butanesulfinylamino)methyl]furan-2(5H)-one
• CAS: 1329450-69-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃S
• 分子量: 315.477
• InChiKey: DKRYVKJZZRGICX-YPENRWOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S,R)-5-[(S)-heptyl-(tert-butanesulfinylamino)methyl]furan-2(5H)-one 、 5-[heptyl-(S)-(tert-butanesulfinylamino)methyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称Vyloglogous曼尼希反应：功能化杂环的多功能方法。

  摘要：

  不对称插烯曼尼希反应的2-（VMR）（叔-butyldimethylsilyloxy）呋喃（TBSOF，1）和（- [R小号） -或（小号小号）-t -BS亚胺（3），得到5- aminoalkylbutenolides 7A-K在75 –87％的产率，反/合成比为75:25至97：3。丁烯内酯7a-f，k很容易转化为取代的内酯8和5和6-取代的5-羟基哌啶-2-酮11a-g，它们反过来又是合成许多生物活性化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol2020384