2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal | 76491-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal
• 英文别名: 2,5:3,4-O-bisisopropylidene-D-ribose diethyldithioacetal；(3aR,4R,8aR)-4-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2,6,6-tetramethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepine
• CAS: 76491-02-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄S₂
• 分子量: 336.517
• InChiKey: QXGMQYRZCORIOD-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到2,5:3,4-O-bisisopropylidene-aldehydo-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  d-核糖二乙基二硫缩醛和核糖醇的异丙基化。通过2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-核糖合成α-和β-d-呋喃呋喃基乙炔的新方法

  摘要：

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85184-3
• 作为产物：
  描述：

  D-Ribose-diethyl-dithioacetal 生成 2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  KUMAR, VIJAY;DEV, SUKH, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5933-5948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Ayurvedic Crude Drugs — VII11Part VI, Indian J. Chem., in press. guggulu (Resin From Commiphora Mukul) —6
  作者：Vijay Kumar、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87799-1

  日期：——

  With a view to elucidating the stereochemistry of quqqultetrols, components of saponified Commiphora mukul resin, D-lyxo-, L-ribo-, and L-xylo-octadecane-1,2,3,4-tetrols have been synthesised by two different routes. One method starts with D-glyceraldehyde, while the second route is based on the appropriate pentose. The absolute configuration of the natural product guggultetrol-18, has been deduced

  以阐明quqqultetrols，皂化的部件的立体化学没药穆库尔树脂，D-来苏- ，L-核糖- ，和L-木糖-octadecane -1,2,3,4-四醇已经通过两种不同的路线合成。一种方法从D-甘油醛开始，而第二种方法则基于适当的戊糖。天然产物guggultetrol-18的绝对构型，已经推导出D-木糖（2小号，3小号，4 - [R通过与合成化合物直接比较-构型）。这项工作还有助于建立古格列特20的手性。
• Application of 13C N.M.R. in a re-examination of the isopropylidenation of -ribose diethyldithioacetal and erythritol
  作者：Gaffar Aslani-Shotorbani、J.Grant Buchanan、Alan R. Edgar、Douglas Henderson、Parvin Shavidi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77840-3

  日期：1980.1