ethyl 3-(2-azido-1-hydroxy-1-methylethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 503570-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2-azido-1-hydroxy-1-methylethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• CAS: 503570-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 269.301
• InChiKey: HFOWOYNFSNGKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-azido-1-hydroxy-1-methylethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到ethyl 3-hydroxy-3-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合反应及随后的分子内Staudinger-Aza-Wittig反应合成2-亚烷基吡咯烷和吡咯

  摘要：

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo060593h
• 作为产物：
  描述：

  1-azidopropan-2-one 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 3-(2-azido-1-hydroxy-1-methylethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and regioselective synthesis of functionalized pyrroles by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones

  摘要：

  1,3-二羰基二离子与δ-叠氮酮的环缩合反应可选择性地生成 2-亚烷基吡咯烷，这些吡咯烷经酸处理后可转化为官能化的吡咯。

  DOI：

  10.1039/b207840f