benzyl L-valyl-D-prolylglycyl-L-leucinate | 1160859-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl L-valyl-D-prolylglycyl-L-leucinate
• 英文别名: NH₂-Val-DPro-Gly-Leu-OBn
• CAS: 1160859-99-3
• 化学式: C₂₅H₃₈N₄O₅
• 分子量: 474.601
• InChiKey: OTULLPCWQNCUIS-VWPQPMDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl L-valyl-D-prolylglycyl-L-leucinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.06 g的产率得到NH₂-Val-(D-Pro)-Gly-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  N-伯胺-末端β-Turn四肽作为有机催化剂用于高度对映选择性的醛醇缩合反应

  摘要：

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。

  DOI：

  10.1021/jo9005766
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄基酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 异戊酰氯 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl L-valyl-D-prolylglycyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  N-伯胺四肽催化脂肪醛与马来酰亚胺的高度不对称迈克尔加成。

  摘要：

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。

  DOI：

  10.1039/d0ob01457e

文献信息

• Peptide-Catalyzed Highly Asymmetric Cross-Aldol Reaction of Aldehydes to Biomimetically Synthesize 1,4-Dicarbonyls
  作者：Zhi-Hong Du、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Wen-Juan Qin、Yan-Li Xu、Pei Wang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01407

  日期：2020.6.5

  beta-Turn tetrapeptides were demonstrated to catalyze asymmetric aldol reaction of alpha-branched aldehydes and acarbonyl aldehydes, i.e. glyoxylates and alpha-ketoaldehydes, to biomimetically synthesize acyclic all-carbon quaternary center-bearing 1,4-dicarbonyls in high yield and excellent enantioselectivity under mild conditions. The spatially restricted environment of the tetrapeptide warrants high enantioselectivity and yield with broad substrates. Using this protocol, (R)-pantolactone, the key intermediate of vitamin BS, was readily accessed in a practical, efficient, and environmentally benign process from inexpensive starting materials.