ethyl 6-diazo-3,3-dimethyl-5-oxohexanoate | 1354803-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-diazo-3,3-dimethyl-5-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl (6E)-6-diazo-3,3-dimethyl-5-oxohexanoate
• CAS: 1354803-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: AOMRMOKDOMCYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-diazo-3,3-dimethyl-5-oxohexanoate 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 苯甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以459 mg的产率得到6-ethoxy-4,4-dimethyl-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROCARBOLINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种药物，具有对ENPP2具有抑制活性，该活性与现有药物的靶点不同，作为一种对现有药物效果不足的尿液排泄障碍患者有用的药物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：（其中每个基团的定义如描述中所定义）具有ENPP2抑制活性，其盐或溶剂或前药，以及作为活性成分的含有它们的用于预防或治疗尿液排泄障碍和/或改善症状的药剂。

  公开号：

  US20130109699A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊二酸酐 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 6-diazo-3,3-dimethyl-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  ONO-8430506: A Novel Autotaxin Inhibitor That Enhances the Antitumor Effect of Paclitaxel in a Breast Cancer Model

  摘要：

  Lysophosphatidic acid (LPA) is a bioactive lipid mediator that elicits a number of biological functions, including smooth muscle contraction, cell motility, proliferation, and morphological change. LPA is endogenously produced by autotaxin (ATX) from extracellular lysophosphatidylcholine (LPC) in plasma. Herein, we report our medicinal chemistry effort to identify a novel and highly potent ATX inhibitor, ONO-8430506 (20), with good oral availability. To enhance the enzymatic ATX inhibitory activity, we designed several compounds by structurally comparing our hit compound with the endogenous ligand LPC. Further optimization to improve the pharmacokinetic profile and enhance the ATX inhibitory activity in human plasma resulted in the identification of ONO-8430506 (20), which enhanced the antitumor effect of paclitaxel in a breast cancer model.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00200

文献信息

• US9006246B2
  申请人：——

  公开号：US9006246B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• US9353113B2
  申请人：——

  公开号：US9353113B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• US9636330B2
  申请人：——

  公开号：US9636330B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• US9862721B2
  申请人：——

  公开号：US9862721B2

  公开（公告）日：2018-01-09
• US9974777B2
  申请人：——

  公开号：US9974777B2

  公开（公告）日：2018-05-22