(3aR,4S,7R,7aS)-7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,7-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,7-diol | 1379659-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,7-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,7-diol
• CAS: 1379659-88-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: XNGJEAAMIKPFQC-VLXAULBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,7-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,7-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以64%的产率得到(3aS,4R,7S,7aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  微生物芳烃氧化产物的光氧化和区域选择性的Kornblum-DeLaMare重排：玉米油酚和玉米油酮的全合成

  摘要：

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201104035
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,7aR)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-3a-yl)methanol 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-7a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,7-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  微生物芳烃氧化产物的光氧化和区域选择性的Kornblum-DeLaMare重排：玉米油酚和玉米油酮的全合成

  摘要：

  我们报告了zeylenol（+）- 1及其同系物（-）- 7和16，以及3- O-去苯甲酰基ze烯酮28的对映选择性全合成。为此，已经开发出了一种新的Kornblum-DeLaMare重排变体，它利用邻域的参与来赋予区域选择性。该方法利用了源自微生物芳烃氧化产物的结构单元的光氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.201104035