1-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)propan-2-ol | 1456627-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)propan-2-ol
• 英文别名: I+/--Methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-3-ethanol
• CAS: 1456627-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: RYUYMUTXDHKUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)propan-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-(benzoylamino)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2,4-恶二唑的 Boulton-Katritzky 重排合成异恶唑啉衍生物

  摘要：

  报道了碱诱导的 1,2,4-恶二唑重排为异恶唑啉衍生物。这代表了三原子侧链重排的第一个例子，涉及在恶二唑的 C-3 处的饱和 CCO 侧链。以良好的收率获得非芳族3-氨基-异恶唑啉衍生物。有趣的是，该反应是通过芳族恶二唑重排形成比断裂键更不稳定的键而发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201308
• 作为产物：
  描述：

  3-acetonyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2,4-恶二唑的 Boulton-Katritzky 重排合成异恶唑啉衍生物

  摘要：

  报道了碱诱导的 1,2,4-恶二唑重排为异恶唑啉衍生物。这代表了三原子侧链重排的第一个例子，涉及在恶二唑的 C-3 处的饱和 CCO 侧链。以良好的收率获得非芳族3-氨基-异恶唑啉衍生物。有趣的是，该反应是通过芳族恶二唑重排形成比断裂键更不稳定的键而发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201308