ethyl 3-amino-4-oxo-9-(4-chlorophenyl)-4,9-dihydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate | 943774-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-oxo-9-(4-chlorophenyl)-4,9-dihydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-9-(4-chlorophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 943774-09-2
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 398.87
• InChiKey: DPAFEXXBORSBLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 、 1-(4-Chloro-phenyl)-2-methylsulfanyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到ethyl 3-amino-4-oxo-9-(4-chlorophenyl)-4,9-dihydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-氧代-9-（苯基取代）噻吩并[2,3 - b ]喹啉-2-羧酸乙酯衍生物的合成及抗疟活性

  摘要：

  一系列的噻吩并[ 2，3- b ]喹诺酮衍生物的合成和研究了他们的能力来抑制β-血色素形成，血红蛋白水解和体内啮齿动物对它们的功效伯氏疟原虫。化合物3b是最有希望的血红蛋白水解抑制剂，其作为β-血红素形成抑制剂的作用是有希望的。当芳环被2（Me），3（CF 3）或2,4（Cl）取代时，对血红蛋白水解的抑制作用最大（88％），其余化合物则保持较低的抑制作用。在体外和鼠类研究中出现的最活跃的化合物是3b建议通过多种机制进行抗疟活动。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440320