2-(N,4-dimethylanilino)-1-phenylethanone | 32119-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N,4-dimethylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 32119-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD15498738
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XXSQWHIAIKBEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,4-dimethylanilino)-1-phenylethanone 在 水 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3-hydroxy-1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联的C–H环加成反应和α-氨基苯乙酮的氧化，钯催化选择性合成3-Hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610537
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(N,4-dimethylanilino)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of Indole Skeletons by Sequential Actions of Sunlight and Rhodium on α-Aminoacetophenones

  摘要：

  在阳光和铑催化剂的连续作用下，2-(N-芳基-N-甲基氨基)苯乙酮生成了吲哚骨架。这种方法是直接利用阳光进行有机合成的一个实例。

  DOI：

  10.1246/cl.130463

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Self-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds for the Synthesis of Tetrasubstituted 1,4-Enediones
  作者：Bing Yi、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、Qingjun Huang、Ning Yan、Yanjun Xie、Donghui Lan、Ziqi Yi、Chak-Tong Au

  DOI：10.1055/s-0037-1611227

  日期：2018.11

  A protocol for the copper-catalyzed oxidative self-coupling of α-amino carbonyl compounds has been developed for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones (Z-isomers) in moderate to good yields through the cleavage of four sp3C–H bonds and the simultaneous formation of one C=C double bond in the α-amino carbonyl compound. The strategy has the advantages of using readily available starting ­materials

  铜催化氧化自偶联 α-氨基羰基化合物的方案已被开发用于合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体），通过四个 sp3C-H 键的裂解，以中等至良好的产率合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体）和在α-氨基羰基化合物中同时形成一个C=C双键。该策略具有使用容易获得的起始材料和高立体选择性的优点。
• NH₄PF₆-promoted cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds: efficient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives
  作者：Xiao-Ming Ji、Shu-Juan Zhou、Chen-Liang Deng、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c4ra11168k

  日期：——

  NH4PF6 is an inexpensive, safe, and low-toxicity inorganic salt; it was found to promote the cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds in the absence of metal reagents. This simple cyclodehydration strategy enables highly atom-economic formation of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives, which are significant pharmacophores.

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。
• 一种基于二茂铁结构的手性膦氮氮三齿配体及其应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN114644662A

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于有机合成和催化领域，公开了一种基于二茂铁结构的手性膦氮氮(PNN)三齿配体及其制备方法和应用。所述配体具有如通式(I)或通式(II)所示的结构。手性膦氮氮三齿配体与金属铱络合物进行反应，可以得到不同的催化剂，用于催化多种氨基酮的不对称氢化反应中。本发明中的手性膦氮氮三齿配体具有以下优势：①合成简便，原料相对廉价；②底物适用性和催化效果好，大多数底物均实现100％的转化和99％的立体选择性；③可用于多种药物的不对称合成中，例如S‑度洛西汀、R‑氟西汀等；④配体稳定，不易变质，可低温长期保存。
• TEMPO-Promoted Mono- and Bisimidation of Tertiary Anilines: Synthesis of Symmetric and Unsymmetric <i>N</i>-Mannich Bases
  作者：Xiu Juan Xu、Adila Amuti、Wen Jing Hu、Qiaerbati Adelibieke、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00700

  日期：2022.7.15

  A TEMPO-promoted method was developed for the synthesis of symmetric bis-N-Mannich bases via sequential activation of two α,α′-amino C(sp3)–H bonds of N,N-dimethylanilines under mild conditions. This methodology was further extended for monoimidation of α-amino-functionalized methylanilines to give unsymmetric N-Mannich bases in good to high yields. Several control experiments were performed, and the

  开发了一种 TEMPO 促进的方法，用于在温和条件下通过顺序激活N , N-二甲基苯胺的两个 α,α'-氨基 C(sp 3 )-H 键来合成对称双-N-曼尼希碱基。该方法进一步扩展用于 α-氨基官能化甲基苯胺的单酰亚胺化，以良好至高产率提供不对称N-曼尼希碱。进行了几个对照实验，偶联反应结果表明氧铵 (TEMPO + ) 物质参与了反应。
• 一种手性三齿氮氮膦配体及其在酮的不对称氢化反应中的应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN114644663A

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于不对称催化技术领域，公开了一种手性三齿氮氮膦配体及其在酮的不对称氢化反应中的应用。所述配体具有如通式(I)、通式(II)或通式(Ⅲ)所示的结构。过渡金属络合物与本发明手性氮氮膦三齿配体的反应所得的催化剂，可应用于多类手性醇的制备中。本发明手性氮氮膦三齿配体具有易合成，稳定性好等特点，并且配体的手性模块一部分来源于廉价易得的氨基酸，在空间位阻和电性上易于调控，可以实现多类酮的不对称氢化。