1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-L-fucopyranoside | 74554-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,6-diacetyloxy-5-fluoro-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 74554-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₇
• 分子量: 292.261
• InChiKey: QFVJLBVULJFLKN-WWSHQCSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-脱水-1,5-二脱氧-L-阿拉伯-己-5-烯糖二乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-L-fucopyranoside 、 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION

  摘要：

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。

  公开号：

  US20140031536A1

文献信息

• Cellular Fucosylation Inhibitors Based on Fluorinated Fucose‐1‐phosphates**
  作者：Johan F. A. Pijnenborg、Eline A. Visser、Marek Noga、Emiel Rossing、Raisa Veizaj、Dirk J. Lefeber、Christian Büll、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/chem.202005359

  日期：2021.2.24

  Fucosylation of glycans impacts a myriad of physiological and pathological processes. Inhibition of fucose expression emerges as a potential therapeutic avenue for example in cancer, inflammation, and infection. In this study, we found that protected 2‐fluorofucose 1‐phosphate efficiently inhibits cellular fucosylation with a four to seven times higher potency than known inhibitor 2FF, independently

  聚糖的岩藻糖基化影响多种生理和病理过程。岩藻糖表达的抑制作为一种潜在的治疗途径出现，例如在癌症、炎症和感染中。在这项研究中，我们发现受保护的 2-氟岩藻糖 1-磷酸可有效抑制细胞岩藻糖基化，其效力比已知抑制剂 2FF 高 4 至 7 倍，与异头立体化学无关。核苷酸糖分析显示，α-和β-GDP-2FF 异头物均在细胞内形成。总之，我们开发了 A2FF1P 和 B2FF1P 作为研究岩藻糖基化在健康和疾病中的作用的有效新工具，并且它们是潜在的治疗候选者。