(1S,2R)-反式-2-(4-甲氧基苯基)环己醇 | 20859-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (1S,2R)-反式-2-(4-甲氧基苯基)环己醇
• 英文名称: (+/-)-cis-2-(4-Methoxy-phenyl)-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 20859-19-2；20859-20-5；89008-80-0；146744-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FHVVYVTWZBXZBN-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-反式-2-(4-甲氧基苯基)环己醇 在 palladium on activated charcoal 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,2R)-反式-2-(4-甲氧基苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d

文献信息

• Solvolysis of<i>cis</i>and<i>trans</i>2-Cyclohexylcyclohexyl, 2-Phenylcyclohexyl and 2-<i>p</i>-Anisylcyclohexyl<i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.41.1884

  日期：1968.8

  trans-2-p-Phenylcyclohexyl p-toluenesulfonate acetolyzes (75°C), at one-eighth of the rate of cyclohexyl p-toluenesulfonate, and one-sixteenth times smaller than that of the cis isomer. trans-2-p-Anisylcyclohexyl p-toluenesulfonate acetolyzes (75°C) much the same as cyclohexyl p-toluenesulfonate, and one-third times smaller than that of the cis isomer. Thus, the slow rate of the trans isomers cannot

  trans-2-p-Phenylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯乙酰化（75°C），速率是对甲苯磺酸环己酯的八分之一，比顺式异构体小十六分之一。trans-2-p-Anisylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯的乙酰水解（75°C）与对甲苯磺酸环己酯非常相似，但比顺式异构体小三分之一。因此，反式异构体的缓慢速率不能解释为显着的苯基和对茴香基参与。这可能是由于将芳基置于轴向位置所需的高能量成本，在该位置它会处于有利的参与位置。然而，值得注意的是，对甲苯磺酸反式-2-对-茴香基环己基酯的乙酰化反应以70%的产率得到乙酸反式-2-对-茴香基环己基酯，其构型保留。讨论了该反应的机理。
• Asymmetric Hydrogenation of 2-Arylated Cycloalkanones through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Ryoji Noyori、Takeshi Ohkuma、Jing Li

  DOI：10.1055/s-2004-829093

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of 2-arylcycloalkanones with trans-RuCl2(binap)(1,2-diamine) and t-C4H9OK in 2-propanol selectively gives the corresponding cis-2-arylcycloalkanols in excellent enantiomeric purity and high yield. Two synthetic intermediates of biologically active compounds have been prepared by this method.

  用反式-RuCl2(binap)(1,2-二胺)和 t-C4H9OK 在 2-丙醇中对 2-芳基环烷酮进行不对称氢化，可选择性地得到相应的顺式-2-芳基环烷醇，对映体纯度极高，产率也很高。用这种方法制备了两种生物活性化合物的合成中间体。
• Reactions of 2-Arylcyclohexanones. I. Unsaturated Lactones Formed by Glyoxalation¹
  作者：W. E. Bachmann、G. I. Fujimoto、L. B. Wick

  DOI：10.1021/ja01161a033

  日期：1950.5
• Asymmetric Synthesis of CDP840 by Jacobsen Epoxidation. An Unusual Syn Selective Reduction of an Epoxide
  作者：J. E. Lynch、W.-B. Choi、H. R. O. Churchill、R. P. Volante、R. A. Reamer、R. G. Ball

  DOI：10.1021/jo971476c

  日期：1997.12.1

  An asymmetric synthesis of the PDE IV inhibitor, CDP840 (3) is reported. The absolute stereochemistry was controlled by a Jacobsen epoxidation of the Z triaryl olefin 8 (89% ee) or the E triaryl olefin 9 (48% ee). The disparate results in stereocontrol were interpreted in terms of the "skewed side-on approach model" proposed by Jacobsen. LiBK4 . BH3 reduction of the epoxides was found to proceed with retention of configuration.