(2aR,4S)-6-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-4-(di-n-propylamino)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole | 145213-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2aR,4S)-6-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-4-(di-n-propylamino)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole
• 英文别名: (2aR,4S)-6-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-N,N-dipropyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• CAS: 145213-99-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O
• 分子量: 402.539
• InChiKey: KAJIISTYBOGPCN-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• 6-Heterocyclyl-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz CD indoles for treating motion sickness and vomiting
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0590971A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  The use of a compound, or pharmaceutically acceptable salt thereof, of the formula wherein:    R¹ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, C₃-C₄ alkenyl, cyclopropylmethyl, aryl(C₁-C₄ alkyl), -(CH₂)nS(C₁-C₄ alkyl), -C(O)R⁴, or -(CH₂)nC(O)NR⁵R⁶;    R² is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, cyclopropylmethyl or C₃-C₄ alkenyl;    R³ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl or an amino blocking group;    n is 1-4;    R⁴ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy or phenyl;    R⁵ and R⁶ are independently hydrogen, C₁-C₄ alkyl, or C₅-C₈ cycloalkyl with the proviso that when one of R⁵ or R⁶ is a cycloalkyl the other is hydrogen;    HET is a tetrazolyl ring, a substituted tetrazolyl ring or an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic ring, said ring having from one to three heteroatoms which are the same or different and which are selected from the group consisting of sulfur, oxygen, and nitrogen with the proviso that the 6-membered heterocyclic ring can only contain carbon and nitrogen and with the further proviso that the 5-membered ring contains no more than one oxygen or one sulfur but not both oxygen and sulfur; to prepare a medicament for treating emesis or motion sickness; and a compound of the formula above wherein HET is an optionally substituted tetrazolyl ring.

  使用式中的化合物或其药学上可接受的盐 其中 R¹ 是氢、C₁-C₄ 烷基、C₃-C₄ 烯基、环丙基甲基、芳基(C₁-C₄ 烷基)、-(CH₂)nS(C₁-C₄ 烷基)、-C(O)R⁴ 或 -(CH₂)nC(O)NR⁵R⁶ ； R² 是氢、C₁-C₄ 烷基、环丙基甲基或 C₃-C₄ 烯基； R³ 是氢、C₁-C₄ 烷基或氨基封端基团； n 为 1-4； R⁴ 是氢、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基、C₁-C₄ 烷氧基或苯基； R⁵ 和 R⁶ 独立地是氢、C₁-C₄ 烷基或 C₅-C₈ 环烷基，但当 R⁵ 或 R⁶ 中的一个是环烷基时，另一个是氢； HET 是四唑环、取代的四唑环或芳香的 5 或 6 元杂环，所述环具有 1 至 3 个相同或不同的杂原子，这些杂原子选自硫、氧和氮组成的组，但 6 元杂环只能含有碳和氮，而且 5 元环含有不超过一个氧或一个硫，但不能同时含有氧和硫；制备一种治疗呕吐或晕动病的药物；以及上式化合物，其中 HET 为任选取代的四唑环。
• 6-Heterocyclyl-4-amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz CD indoles for treating motion sickness and vomiting
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0590970A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  The use of a compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, of the formula wherein:    R¹ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, C₃-C₄ alkenyl, cyclopropylmethyl, aryl (C₁-C₄ alkyl), -(CH₂)nS(C₁-C₄ alkyl), -C(O)R⁴ or -(CH₂)nC(O)NR⁵R⁶;    R² is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, cyclopropylmethyl or C₃-C₄ alkenyl;    R³ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl or an amino blocking group;    n is 1-4;    R⁴ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy or phenyl;    R⁵ and R⁶ are independently hydrogen, C₁-C₄ alkyl, or C₅-C₈ cycloalkyl with the proviso that when one of R⁵ or R⁶ is a cycloalkyl the other is hydrogen;    HET is a tetrazolyl ring, a substituted tetrazolyl ring or an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic ring, said ring having from one to three heteroatoms which are the same or different and which are selected from the group consisting of sulfur, oxygen, and nitrogen with the proviso that the 6-membered heterocyclic ring can only contain carbon and nitrogen and with the further proviso that the 5-membered ring contains no more than one oxygen or one sulfur but not both oxygen and sulfur; to prepare a medicament for treating emesis or motion sickness; and a compound of the formula above wherein HET is an optionally substituted tetrazolyl ring.

  使用式中的化合物或其药学上可接受的盐 其中 R¹ 是氢、C₁-C₄ 烷基、C₃-C₄ 烯基、环丙基甲基、芳基 (C₁-C₄ 烷基)、-(CH₂)nS(C₁-C₄ 烷基)、-C(O)R⁴ 或 -(CH₂)nC(O)NR⁵R⁶ ； R² 是氢、C₁-C₄ 烷基、环丙基甲基或 C₃-C₄ 烯基； R³ 是氢、C₁-C₄ 烷基或氨基封端基团； n 为 1-4； R⁴ 是氢、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基、C₁-C₄ 烷氧基或苯基； R⁵ 和 R⁶ 独立地是氢、C₁-C₄ 烷基或 C₅-C₈ 环烷基，但当 R⁵ 或 R⁶ 中的一个是环烷基时，另一个是氢； HET 是四唑环、取代的四唑环或芳香的 5 或 6 元杂环，所述环具有 1 至 3 个相同或不同的杂原子，这些杂原子选自硫、氧和氮组成的组，但 6 元杂环只能含有碳和氮，而且 5 元环含有不超过一个氧或一个硫，但不能同时含有氧和硫；制备一种治疗呕吐或晕车的药物；以及上式化合物，其中 HET 为任选取代的四唑环。
• Use of 6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz (CD) indoles for treating motion sickness and vomiting
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1000621A2

  公开（公告）日：2000-05-17

  The present invention provides a method of treating emesis and motion sickness using certain 6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5 tetrahydrobenz[cd] indoles and pharmaceutical formulations suitable therefor. Certain of the compounds utilized in the instantly claimed method are novel and, accordingly, such compounds, processes for preparing same, methods for using same and pharmaceutical formulations thereof are also provided.

  本发明提供了一种使用某些 6-杂环-4-氨基-1,3,4,5 四氢苯并[cd]吲哚和适用于其的药物制剂治疗呕吐和晕车的方法。本发明提供了一种使用某些 6-杂环-4-氨基-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚治疗呕吐和晕车的方法及其药物制剂。
• US5364856A
  申请人：——

  公开号：US5364856A

  公开（公告）日：1994-11-15
• US5594019A
  申请人：——

  公开号：US5594019A

  公开（公告）日：1997-01-14