(S)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]pyrrolidine-2,4-dione | 1257082-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1257082-91-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: NLXAZPCVFFVDIN-HNWJJLLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]pyrrolidine-2,4-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(S)-5-(4-hydroxybenzyl)-3-[(2E)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从粘液模具全合成酪氨酸衍生的四酸颜料

  摘要：

  描述了一种从 L-酪氨酸衍生的天然 3-en-oyltetramic 酸的全合成方法, 允许通过使用多组分混合物在一个锅中发生三个化学转化。该序列涉及 (1) 碱促进的 Lacey-Dieckmann 缩合，(2) Michaelis-Becker 反应，以及 (3) 所得 3-膦酰基乙酰基丁氨酸和适当醛之间的 Wittig-Horner-Emmons 反应。将该反应序列应用于从易得的前体开始合成从黏菌 Leocarpus fragilis 获得的多烯颜料。还合成了一系列结构相关的化合物，并评估了它们的抗生素意义，以阐明它们在自然界中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000597