7-(3-nitrophenyl)-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-deazaguanine-5'-O-triphosphate | 1283075-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-(3-nitrophenyl)-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-deazaguanine-5'-O-triphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,5R)-5-[2-amino-5-(3-nitrophenyl)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1283075-42-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₅O₁₅P₃
• 分子量: 627.292
• InChiKey: USOZVLXSIYTXAG-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 7-iodo-7-deaza-2’-deoxyguanosine triphosphate 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 7-(3-nitrophenyl)-9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-deazaguanine-5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Tail-labelling of DNA probes using modified deoxynucleotide triphosphates and terminal deoxynucleotidyl tranferase. Application in electrochemical DNA hybridization and protein-DNA binding assays

  摘要：

  本文介绍了一种使用末端脱氧核苷酸转移酶和修饰的脱氧核苷三磷酸酯进行 DNA 尾部标记的简单方法。研究发现，氨基和硝基苯基修饰的 dNTPs 是该酶的良好底物，根据核苷酸和浓度的不同，可产生不同长度的 3′ 端延伸。3-Nitrophenyl-7-deazaG 被选为最有用的标记，因为它的 dNTP 能被转移酶有效结合，在任何寡核苷酸上形成长尾标记。由于硝基还原，每个寡核苷酸积累了许多硝基苯标签，从而大大增强了伏安信号，提高了尾部标记探针的电化学检测灵敏度。我们展示了尾部标记杂交探针对互补和非互补目标 DNA 序列的完美分辨能力，以及肿瘤抑制因子 p53 蛋白识别尾部标记 DNA 底物中特定结合位点的能力，从而使该方法在电化学 DNA 杂交和 DNA 蛋白相互作用检测中大显身手。

  DOI：

  10.1039/c0ob00856g