(S)-4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-hydroxybutane-1-one | 878284-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-hydroxybutane-1-one
• 英文别名: (S)-4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one
• CAS: 878284-05-0
• 化学式: C₈H₇F₃O₃
• 分子量: 208.137
• InChiKey: OMNJWNLJSXZCEM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮 在 Baker’s yeast 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用全细胞生物催化剂进行1,3-二醇和2,4-二取代的芳基氧杂环丁烷的不对称化学酶法合成†

  摘要：

  在不同的全细胞微生物存在下研究了取代的1,3-芳基二酮的区域和立体选择性还原，发现该化合物可提供非常好的收率（高达95％）和对映异构体的β-羟基酮或1,3-二醇多余（高达96％）。可以通过面包酵母和罗伊氏乳杆菌DSM 20016生物还原以相反的立体偏好获得的对映体富集的醛醇，可以非对映选择性地转化为光学活性的顺式或反式-1,3-二醇可通过仔细选择化学还原剂（非对映异构体比例最高为98：2）来实现。后者依次以43-98％的收率和高达94％ee的立体定向环化成相应的氧杂环丁烷，从而提供了多种立体定义的2,4-二取代芳基氧杂环丁烷选择。

  DOI：

  10.1039/c6ob02320g

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Direct Aldol Reactions of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal with Aromatic Methyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Yuya Itoh、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo200020z

  日期：2011.5.6

  The organocatalytic asymmetric direct aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with aromatic methyl ketones in the presence of a catalytic amount of (S)-5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole in dichloroethane at 40 °C proceeds smoothly to produce (R)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-3-hydroxy-1-butanones in high yields with up to 90% ee.

  三氟乙醛乙基半缩醛与芳族甲基酮在催化量的（S）-5-（吡咯烷-2-基）-1 H-四唑在二氯乙烷中的存在下于40°C进行有机催化的不对称直接醛醇缩合反应顺利进行，得到了（R）-4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-1-丁酮，高收率，ee高达90％。