2,5-di((E)-styryl)furan | 41082-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-di((E)-styryl)furan
• 英文别名: 2,5-di(E)-distyrylfuran；(E)-2,5-distyrylfuran；(E,E)-2,5-bis(2-phenylethenyl)furan；2,5-Distyrylfuran；2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]furan
• CAS: 41082-14-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: FHWBAFNKDXAKOW-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di((E)-styryl)furan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2,5-bis(2-phenylethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Dominguez, C.; Csaky, A.G.; Plumet, J., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 1, p. 119 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,5-di((E)-styryl)furan
  参考文献：
  名称：

  杂芳环中带有中心双键的新型共轭ω，ω'-二芳基/杂芳基己三烯系统的合成：2,3-二乙烯基呋喃衍生物的光化学转化

  摘要：

  合成了新的β，β′-芳基/杂芳基2，3-二乙烯基呋喃衍生物（9a – d），其中己三烯系统是杂芳环的一部分，并对其光化学性质进行了研究。观察到的主要过程是异构化为反式，反式异构体9a – d，然后呋喃环发生光化学重排，从而得到光转座产物（I – IV）。芪（20，21）和菲（22，25，和26也观察到了由竞争性分子间环加成反应形成的副产物）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.034

文献信息

• Aerobic Dehydrogenative Heck Reactions of Heterocycles with Styrenes: A Negative Effect of Metallic Co-Oxidants
  作者：Alexandre Vasseur、Dominique Harakat、Jacques Muzart、Jean Le Bras

  DOI：10.1002/adsc.201200787

  日期：2013.1.14

  The aerobic dehydrogenative Heck reaction (DHR) of heterocycles with styrenes was found to be more efficient in the absence of metallic co‐oxidants. According to a study of the isotope effect, the CH cleavage was the rate‐determining step of the catalytic cycle. Electrospray ionization mass spectrometry, subsequent MS/MS, and high‐resolution mass spectrometry were used to detect and characterize catalytic

  发现在没有金属助氧化剂的情况下，杂环与苯乙烯的好氧脱氢Heck反应（DHR）更有效。根据对同位素效应的研究，CH裂解是催化循环的速率决定步骤。电喷雾电离质谱，随后的MS / MS和高分辨率质谱用于检测和表征在金属共氧化剂存在下形成的催化中间体和物种。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Furans with Styrenes
  作者：Chahinez Aouf、Emilie Thiery、Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.1021/ol901570p

  日期：2009.9.17

  Under palladium(II)-catalyzed and oxidative conditions, the coupling of furans with styrenes leads to the formation of Heck-type products in medium to good yields. The reaction is highly regio- and stereoselective, giving trans-olefins predominantly.
• Crisp, Geoffrey T.; O'Donoghue, Ana I., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1745 - 1758
  作者：Crisp, Geoffrey T.、O'Donoghue, Ana I.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed alkenylation of aromatic heterocycles with olefins. Synthesis of functionalized aromatic heterocycles
  作者：Yuzo Fujiwara、Osamu Maruyama、Michiaki Yoshidomi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00318a005

  日期：1981.2
• CRISP, GEOFFREY T.;ODONOGHUE, ANA I., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1745-1758
  作者：CRISP, GEOFFREY T.、ODONOGHUE, ANA I.

  DOI：——

  日期：——