exo-5-Ethenyl-7-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one | 129966-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-5-Ethenyl-7-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
• 英文别名: (1S,5R,7S)-5-ethenyl-7-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 129966-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UIGLQJUEHGXUPL-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-2-Ethylidene-6(E)-octenoate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 exo-5-Ethenyl-7-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bicyclo[5.3.1]undecane moiety (AB ring system) of taxanes

  摘要：

  Intramolecular cycloaddition of unsaturated ketenes 15a, 15b, and 6 give the 1-vinylbicyclo[3.1.1]heptan-6-ones 16a, 16b, and 5 in 51%, 63%, and 30% yield. Addition of vinyllithium to these cyclobutanones at -78-degrees-C gives 1,2-divinylcyclobutane alkoxides that undergo oxy-Cope rearrangements to give (E)-bicyclo[5.3.1]undecenones 20a, 20b, and 27 in 57%, 63%, and 19% yield. These cyclooctenones contain suitable substituents and functionality for elaboration of the AB ring system of taxane diterpenes. The oxy-Cope rearrangement fails if more highly substituted alkenyllithium reagents are used; so this approach cannot be used for introduction of the C ring of taxane diterpenes.

  DOI：

  10.1021/jo00001a060