(E)-methyl 3-phenyl 3-fluoro 2-propenoate | 82754-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-phenyl 3-fluoro 2-propenoate
• 英文别名: (E)-3-Fluoro-3-phenyl-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-fluoro-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 82754-32-3
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: SSENYSUWHAKBLS-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 草酰氯 、 甲基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-methyl 3-phenyl 3-fluoro 2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylation of 2,2-Difluorovinyllithium: A New General Synthesis of α,β-Unsaturated β-Fluoroalcohols, -ketones, and -acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29787

文献信息

• Mono-hydrofluorination of electrophilic alkynes by the liquid biphasic CsF–H₂O–DMF system (DMF = N,N-dimethylformamide)
  作者：Alain Gorgues、Dominique Stéphan、Jack Cousseau

  DOI：10.1039/c39890001493

  日期：——

  CsF induces the addition of HF in fair yields to activated acetylenic triple bonds in a DMF–water biphasic medium (DMF = N,N-dimethylformamide); in a homogeneous DMF–water mixture, no addition is observed.

  CsF在DMF-水双相介质（DMF = N，N-二甲基甲酰胺）中以合理的产率将HF加到活化的炔三键上。在均匀的DMF与水的混合物中，未观察到添加物。
• Tetrabutylammonium and polymer-supported dihydrogentrifluoride: new hydrofluorinating reagents for electrophilic alkynes
  作者：Patrice Albert、Jack Cousseau

  DOI：10.1039/c39850000961

  日期：——

  Tetrabutylammonium and polymer-supported dihydrogentrifluoride are readily accessible reagents which allow addition of HF to activated carbon–carbon triple bonds, thus leading to functional fluoroalkenes in good yields.

  四丁基铵和聚合物负载的三氟化二氢是易于获得的试剂，可以将HF加到活性碳-碳三键上，从而以高收率得到功能性的氟代烯烃。
• Stereoselective synthesis of (E)-β-fluoro-α,β-unsaturated esters by carbonylation of (E)-2-fluoro-1-iodo-1-alkenyliodonium salts
  作者：Shoji Hara、Kenichi Yamamoto、Masanori Yoshida、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01626-3

  日期：1999.10

  (E)-beta-Fluoro-alpha-unsaturated esters were stereoselectively obtained by the palladium-catalyzed carbonylation reaction of (E)-2-fluoro-1-iodo-1-alkenyliodonium salts obtained by the addition of iodotoluene difluoride to 1-alkynes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  通过使用(I)–(I)碘代反应，我们成功制备了多种高度选择性得体的氟代不饱和羧酸酯。 (C) 1999 世界上著名的出版商Elsevier Science 出版了《有机化学》期刊全文分类索引。
• Cousseau, Jack; Albert, Patrice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 910 - 915
  作者：Cousseau, Jack、Albert, Patrice

  DOI：——

  日期：——
• Carboxylation of 2,2-Difluorovinyllithium: A New General Synthesis of α,β-Unsaturated β-Fluoroalcohols, -ketones, and -acids
  作者：J. P. Gillet、R. Sauvêtre、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1982-29787

  日期：——