rac-(1aR,2aS,4S,9R,10aS,11aS)-1,1-dibromo-4-chloro-1a,2,3,4,9,10,11,11a-octahydro-1H-2a,10a-epoxy-4,9-methanocyclopropa[4,5]benzo[1,2][10]annulen-13-one | 136264-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1aR,2aS,4S,9R,10aS,11aS)-1,1-dibromo-4-chloro-1a,2,3,4,9,10,11,11a-octahydro-1H-2a,10a-epoxy-4,9-methanocyclopropa[4,5]benzo[1,2][10]annulen-13-one
• CAS: 136264-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₂ClO₂
• 分子量: 434.555
• InChiKey: XQGLCJRMBPLNET-YJBMVLHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(methylene)-7,7-dibromobicyclo<4.1.0>heptane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 rac-(1aR,2aS,4S,9R,10aS,11aS)-1,1-dibromo-4-chloro-1a,2,3,4,9,10,11,11a-octahydro-1H-2a,10a-epoxy-4,9-methanocyclopropa[4,5]benzo[1,2][10]annulen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[1,2:4,5]dicycloheptene-1,9-dione via 6,7,12,13- Tetrahydro-7,12-methano-3H-cycloheptacyclodecene-3,14-dione and Its Protonation Behavior

  摘要：

  6,7,12,13-Tetrahydro-7,12-methano-3H-cycloheptacyclodecene-3,14-dione has been synthesured from the [4+6]-cycloaddition product of the reaction of 3,4-bis(methylene)-7,7-dibromobicyclo-[4.1.0]heptane with tropone.这些加合物被转化为环氧化物，用三氟乙酸处理后得到 3,14-二酮。通过两种不同的方法将其转化为苯并[1,2:4,5]二环庚烯-1,9-二酮，即双（托品酮）苯：(1) 用三氯乙酸和 DDQ 在甲苯中加热，或 (2) 通过溴化，然后在 DMF 中加热。1,9-二酮在锥形硫酸中质子化，得到双（羟基丙基）二化物，而在含有三氟乙酸的氘代氯仿中，它主要在 C-9 羰基氧上质子化（>80%），而在 C-1 羰基氧上质子化较少（<40%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2081