2-(3-ethoxy-5-iodo-1H-pyrazol-1-yl)pyridine | 1223597-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-ethoxy-5-iodo-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-Ethoxy-5-iodopyrazol-1-yl)pyridine
• CAS: 1223597-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₀IN₃O
• 分子量: 315.113
• InChiKey: IPUUGQDCPITTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethoxy-5-iodo-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 在 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自1,1-二甲氧基乙烯的3-甲氧基吡唑，原始结果很少

  摘要：

  通过1,1-二甲氧基乙烯与酸酐的缩合反应，可制得合成上有用的β，β-二甲氧基-α，β-不饱和酮。加入肼后，进行碘化，得到4-碘化的3-甲氧基吡唑。副化合物的出现也为该合成的范围提供了见识。在第二部分中，从1，1-二甲氧基乙烯和4-氯苯甲酰氯获得1-（4-氯苯基）-3，3-二甲氧基丙-2-烯-1-酮。随后加入肼或苯肼得到5-（4-氯苯基）-3-甲氧基-1 H-吡唑或1-苯基-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑，空前的总收率为64或54％。出乎意料的是，加入2-吡啶肼导致了2-（[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基）-1-（4-氯苯基）乙酮。这导致我们设计了原始条件，从而以39％的总收率得到了目标1-（2-吡啶基）-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑。从各种羧氯化物开始，提供了另外的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.057
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 2-(3-ethoxy-5-iodo-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 、 2-(3-ethoxy-5-iodo-1H-pyrazol-1-yl)-3-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦的反应很少出人意料

  摘要：

  在合成原始抗感染化合物的过程中，我们重点研究了钯催化的2-（3-乙氧基-5-碘-1 H-吡唑-1-基）吡啶与Suzuki-Miyaura芳基-芳基偶联反应苯硼酸。对在不同条件下（各种配体和溶剂）获得的反应产物的研究，不仅为我们提供了优化此反应的见解，而且还为CH活化产生了很少的副化合物以及意外的双（3-乙氧基-1）。 -（吡啶-2-基）-1 H-吡唑-5-基）钯。用这种非常稳定的双环钯试剂和苯卤化物进行的化学计量学实验指出，可能通过钯IV中间体发生了芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.019

文献信息

• N-arylation of 3-alkoxypyrazoles, the case of the pyridines
  作者：Sandrine Guillou、Frédéric J. Bonhomme、Di Betina Chahine、Olivier Nesme、Yves L. Janin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.032

  日期：2010.4

  In the course of a research program focused on the preparation of libraries of new chemical entities derived from 3-alkoxypyrazoles, we studied their N-pyridylation using 2, 3 or 4-bromopyridines This was achieved using Cristau and Taillefer copper-catalyzed arylation method and mostly led to the 3-alkoxy-1H-pyrazol-1-yl pyridine isomer along with lesser amount of the alternative 5-alkoxy-1H-pyrazol-1-yl pyridine The structures of these isomers were often established via their chemical tansformations and sometimes recourse to unambiguous synthetic routes for comparison purposes The alternative use of 2-fluoropyridine-based arylation was also investigated and lifted some of the limitations encountered in the course of this study (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved