N-benzyl-3,3-bis(ethylthio)-2-(4-nitrophenyl)acrylamide | 1612232-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-3,3-bis(ethylthio)-2-(4-nitrophenyl)acrylamide
• CAS: 1612232-18-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 402.538
• InChiKey: FFAIGKJGWJBCPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-bis(ethylthio)-2-(4-nitrophenyl)acrylamide 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-benzyl-5-(ethylsulfinyl)-4-(4-nitrophenyl)isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在下Selectfluor促进的α-氨基甲酰基酮二硫缩醛分子内NS键形成：多功能异噻唑酮的合成

  摘要：

  通过在H 2 O和无金属条件下，通过Selectfluor介导的α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛分子内氧化环化反应，实现了完全取代的异噻唑酮的实用有效方法。值得注意的是，实验结果表明，H 2 O对于形成新的N–S键和消除硫原子中的烷基至关重要。该方案提供了易于制备的底物，并具有良好的官能团耐受性，温和的反应条件和操作简便性，为药物化学中的应用提供了潜在途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03036
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-benzyl-3,3-bis(ethylthio)-2-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？S活化/炔烃插入/偶联序列：功能化2-喹啉酮的合成

  摘要：

  的芳炔插入到一个C  S键，可以抑制在添加一个S亲核体在钯的存在下，芳炔。加入Pd（OAc）催化2，宽范围α -氨基甲酰基二硫烯酮的被C与arynes容易反应，以选择性地得起官能2-喹啉酮以高产率中性反应条件下的激活/芳炔插入/分子内偶合序列。新策略的吸引人之处还在于烷硫基取代的喹啉酮产品的多功能转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310340