5-bromofuran-2-carboxylic acid 4-chlorobenzylamide | 250383-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromofuran-2-carboxylic acid 4-chlorobenzylamide
• 英文别名: 5-bromo-N-[(4-chlorophenyl)methyl]furan-2-carboxamide
• CAS: 250383-82-5
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO₂
• mdl: MFCD00441288
• 分子量: 314.566
• InChiKey: QVSWTRNCZXJAQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromofuran-2-carboxylic acid 4-chlorobenzylamide 、 2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯基硼酸 在 三苯基膦钯 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-[2-(4-Methylpiperazin-1-yl)-phenyl]-furan-2-carboxylic acid 4-chlorobenzylamide hydrochloride hydrate
  参考文献：
  名称：

  Piperazinyl 5-HT1 agonists and antagonists

  摘要：

  该化合物的化学式或其药学上可接受的盐，其中Z为氧，S（O）m其中m为0、1或2；或NQ其中Q为氢、（C1-C6）烷基或苯基；X为氢、氯、氟、溴、碘、羟基、硝基、氰基、（C1-C6）烷基、三氟甲基、（C1-C6）烷氧基、（C1-C6）烷基S（O）a其中a为0、1或2；或苯基，其中苯基可以选择性地被取代；Y为其中M为氧或硫；X2为氢、氟、氯、三氟甲基、（C1-C6）烷基、（C1-C6）烷氧基或（C1-C6）烷基S（O）c其中c为0、1或2；R1被选择自其中R6被选择自由氢，可选择性地取代的（C1-C6）烷基；并且其中G5中的R6与R7一起形成2个碳链；且R9和R10独立地为氢或（C1-C6）烷基；R2为氢、（C1-C4）烷基、苯基或萘基，其中所述的苯基或萘基可以选择性地被取代；和R3为-（CH2）tB，其中t为0-3且B为氢、苯基、萘基或5或6成员杂环基。这些化合物在治疗和预防多种中枢神经系统疾病、疾病和病状方面有用，其中5-HT1，激动剂或拮抗剂得到指示。

  公开号：

  US06277852B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 、 草酰氯 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromofuran-2-carboxylic acid 4-chlorobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  Piperazinyl 5-HT1 agonists and antagonists

  摘要：

  该化合物的化学式或其药学上可接受的盐，其中Z为氧，S（O）m其中m为0、1或2；或NQ其中Q为氢、（C1-C6）烷基或苯基；X为氢、氯、氟、溴、碘、羟基、硝基、氰基、（C1-C6）烷基、三氟甲基、（C1-C6）烷氧基、（C1-C6）烷基S（O）a其中a为0、1或2；或苯基，其中苯基可以选择性地被取代；Y为其中M为氧或硫；X2为氢、氟、氯、三氟甲基、（C1-C6）烷基、（C1-C6）烷氧基或（C1-C6）烷基S（O）c其中c为0、1或2；R1被选择自其中R6被选择自由氢，可选择性地取代的（C1-C6）烷基；并且其中G5中的R6与R7一起形成2个碳链；且R9和R10独立地为氢或（C1-C6）烷基；R2为氢、（C1-C4）烷基、苯基或萘基，其中所述的苯基或萘基可以选择性地被取代；和R3为-（CH2）tB，其中t为0-3且B为氢、苯基、萘基或5或6成员杂环基。这些化合物在治疗和预防多种中枢神经系统疾病、疾病和病状方面有用，其中5-HT1，激动剂或拮抗剂得到指示。

  公开号：

  US06277852B1

文献信息

• High-Load, Soluble Oligomeric Carbodiimide:  Synthesis and Application in Coupling Reactions
  作者：Mianji Zhang、Punitha Vedantham、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo048870c

  日期：2004.11.1

  A facile preparation of a high-load, soluble oligomeric alkyl cyclohexylcarbodiimide (OACC) reagent via ROM polymerization from commercially available starting materials is described. This reagent is exploited as a coupling reagent for esterification, amidation, and dehydration of carboxylic acids (aliphatic and aromatic) with an assortment of alcohols (aliphatic primary, secondary, and benzylic),

  描述了通过ROM聚合由市售的起始原料容易地制备高负荷的可溶性低聚烷基环己基碳二亚胺（OACC）试剂的方法。该试剂被用作偶联试剂，用于将羧酸（脂族和芳族）与各种醇（脂族伯，仲和苄基），硫醇，酚和胺（脂族伯，仲，分别是苄基和芳族/苯胺）。偶合事件发生后，用适当的溶剂（Et 2 O，MeOH或EtOAc）沉淀，然后通过SPE过滤，可提供具有极佳收率和纯度的产物。
• Heterocyclic carboxamides
  申请人：——

  公开号：US20010041705A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  A compound of the formula 1 wherein X, Y, Z, R 2 and R 3 are as defined above, useful in treating or preventing migraine, depression and other disorders for which a 5-HT 1 , agonist or antagonist is indicated.

  一种化合物，其化学式为1式，其中X、Y、Z、R2和R3的定义如上所述，可用于治疗或预防偏头痛、抑郁症和其他需要5-HT1激动剂或拮抗剂的疾病。
• US6277852B1
  申请人：——

  公开号：US6277852B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• US6537995B2
  申请人：——

  公开号：US6537995B2

  公开（公告）日：2003-03-25
• US6602874B2
  申请人：——

  公开号：US6602874B2

  公开（公告）日：2003-08-05