2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-D-glucopyranose | 25258-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 25258-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₁₀
• 分子量: 443.331
• InChiKey: XSSGVGGOUZKLAR-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-D-glucopyranose 、 乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到A-D-氨基葡萄糖五乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过全氟化酸酐对仲酰胺进行一般和化学选择性的N-酰化

  摘要：

  直接途径：报道了仲酰胺经N-酰化成全氟化类似物的可能性，随后可能转化为正酰胺（见方案）。该反应在多种官能团的存在下发生，这些官能团对经典的N-酰化反应所需的水解条件不利。

  DOI：

  10.1002/anie.200906055
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 A-D-氨基葡萄糖五乙酸盐 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过全氟化酸酐对仲酰胺进行一般和化学选择性的N-酰化

  摘要：

  直接途径：报道了仲酰胺经N-酰化成全氟化类似物的可能性，随后可能转化为正酰胺（见方案）。该反应在多种官能团的存在下发生，这些官能团对经典的N-酰化反应所需的水解条件不利。

  DOI：

  10.1002/anie.200906055

文献信息

• Synthesis of cationic glucosamino nucleic acids for stabilizing oligonucleotides
  作者：Yoshiaki Kitamura、Shuichi Moribe、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.024

  日期：2018.10

  Glucosamino nucleic acids (GANAs) bearing a β-N-glycoside bond between carbon 1 of the glucosamine and the nucleobase nitrogen were synthesized and incorporated into oligonucleotides (4′,6′-GANA and 3′,6′-GANA). The thermal stability of oligonucleotide duplexes containing the GANA zwitterionic nucleotides was also investigated.

  合成了在葡糖胺的碳1和核碱基氮之间带有β- N-糖苷键的葡糖氨基核酸（GANA），并将其掺入寡核苷酸（4'，6'-GANA和3'，6'-GANA）中。还研究了含有GANA两性离子核苷酸的寡核苷酸双链体的热稳定性。