(2R,3S)-3-羟基-2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯 | 1035458-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3S)-3-羟基-2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methoxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1035458-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: POGDVEKZOSHCPT-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-3-oxo-3-phenylpropionsaeuremethylester 在 甲酸 、 C₃₆H₃₁ClF₅N₂O₂RhS 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(2R,3S)-3-羟基-2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  RhIII在水中通过DKR催化α-甲氧基β-酮酸酯的不对称转移加氢：迈向更环保的过程

  摘要：

  通过使用新的铑（III）配合物进行转移氢化，α-甲氧基β-酮酸酯的不对称还原得到了发展。该反应在使用甲酸/三乙胺的2-MeTHF中或在使用甲酸钠的水中均有效。通过动态动力学拆分过程获得了具有高非对映选择性和出色对映选择性水平的相应的顺式α-甲氧基β-羟基酯。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900358

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic, Enantioselective Addition of Glycolate-Derived Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/jo8006539

  日期：2008.6.1

  A catalytic system involving silicon tetrachloride and a chiral, Lewis basic bisphosphoramide catalyst is effective for the addition of glycolate-derived silyl ketene acetals to aldehydes. It was found that the sense of diastereoselectivity could be modulated by changing the size of the substituents on the silyl ketene acetals. In general, the trimethylsilyl ketene acetals derived from methyl glycolates

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。