2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-C-nitromethyl-D-glucitol | 131070-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-C-nitromethyl-D-glucitol
• 英文别名: (2S)-2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-nitropropan-1-ol
• CAS: 131070-68-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₇
• 分子量: 305.328
• InChiKey: BDKUBRNDAAEKEU-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-C-nitromethyl-1-S-phenyl-1-thio-D-glucitol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-2-C-nitromethyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  支链脱氧硝基-1-硫代-d-葡萄糖醇的合成有用转化，包括1-硫代糖苷形成的新模式

  摘要：

  摘要2-脱氧-3,4; 5,6-二-O-异亚丙基-2-C-（硝基甲基）-1-S-苯基-1-硫代-d-葡萄糖醇（2），可从d-甘露糖中获得经过几步，总收率良好，将其转化为相应的亚砜，α-氯硫化物，α-乙酰氧基硫化物和类似的2-C-（乙酰氨基）甲基衍生物。2的1-氯衍生物的轻度水解可通过同时消除亚硝酸得到2-脱氧-2-C-亚甲基-醛糖3,4; 5,6-二缩醛，而2-脱氧-2-C-在还原条件下获得（硝基甲基）-d-葡萄糖醇3,4; 5,6-二缩醛。由2衍生的亚砜的Pummerer重排取决于反应条件，得到相应的α-乙酰氧基硫化物或苯基2-脱氧-2-C-（硝基甲基）-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80144-r

文献信息

• BAER, HANS H.;SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 247-259
  作者：BAER, HANS H.、SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO

  DOI：——

  日期：——