methyl 6-S-(benzothiazol-2-yl)-2,3-di-O-benzyl-6-thio-α-D-glucopyranoside | 226255-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-S-(benzothiazol-2-yl)-2,3-di-O-benzyl-6-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 226255-98-7
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅S₂
• 分子量: 523.674
• InChiKey: QGZFQBLFMCEYBP-INFWBLCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-S-(benzothiazol-2-yl)-2,3-di-O-benzyl-6-thio-α-D-glucopyranoside 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到methyl 6-(benzothiazol-2-yl)sulfonyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Intramolecular Migration in Thiosugar Chemistry: S → O Transfer of a Benzothiazol-2-Yl Group in Saccharidic Sulfones

  摘要：

  Saccharidic benzothiazol-2yl sulfones - readily obtained through regioselective Mitsunobu thiofunctionalization followed by standard S-oxidation - can easily undergo benzothiazol-2-yl group S --> O transfer when submitted to the action of a hindered base under controlled conditions. An ipso-substitution process is the key-step of this novel intramolecular rearrangement of saccharidic sulfones.

  DOI：

  10.1080/07328309908543998
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以70%的产率得到methyl 6-S-(benzothiazol-2-yl)-2,3-di-O-benzyl-6-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Intramolecular Migration in Thiosugar Chemistry: S → O Transfer of a Benzothiazol-2-Yl Group in Saccharidic Sulfones

  摘要：

  Saccharidic benzothiazol-2yl sulfones - readily obtained through regioselective Mitsunobu thiofunctionalization followed by standard S-oxidation - can easily undergo benzothiazol-2-yl group S --> O transfer when submitted to the action of a hindered base under controlled conditions. An ipso-substitution process is the key-step of this novel intramolecular rearrangement of saccharidic sulfones.

  DOI：

  10.1080/07328309908543998