3,4-dichloro-6-methyl-quinolin-2-ol | 147345-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-6-methyl-quinolin-2-ol
• 英文别名: 3,4-Dichlor-6-methyl-chinolin-2-ol
• CAS: 147345-34-4
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: HDUVDOKPLJCAIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-6-methyl-quinolin-2-ol 、 三氯氧磷 生成 2,3,4-trichloro-6-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ruegheimer; Hoffmann, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-trichloro-6-methyl-quinoline 在 盐酸 作用下， 生成 3,4-dichloro-6-methyl-quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ruegheimer; Hoffmann, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Reaction of ?,?-Dichlorocarbenium Ions with Isocyanates
  作者：J. C. Jochims、C. Troll、H. Fischer、Q. Wang、A. Hamed、A. El-Hamid Ismail、M. Taha Abdel-Aal、I. Zeid、M. Al-Talib

  DOI：10.1002/prac.19923340805

  日期：——

  Trichlormethanes 4 react with two equivalents of n-alkyl isocyanates R2-NCO in the presence of SbCl5 to furnish the 2,2-dichloro-5,6-dihydro-6-oxo-2H-1,3,5-oxadiazinium salts (9). The structure of these heterocycles is confirmed by an X-ray analysis of 9d (R1 = ClC = CCl2, R2 = Et). p-Tolyl isocyanate is Friedel-Crafts alkylated by 4b in the presence of SbCl5. Subsequent ring closure affords the quinolinium salt 13, which is hydrolyzed to give inter alia the quinolone 16.